Estragol

Estragol
Estragol
Identificadores
Número CAS 140-67-0
PubChem 8815
ChemSpider 13850247
KEGG C10452
ChEBI 4867
SMILES
 
  • COc1ccc(CC=C)cc1
InChI
 
  • InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
    Key:ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS
Estragol
Propriedades
Fórmula química C10H12O
Massa molar 148.20 g/mol
Densidade 0.946 g/cm3
Ponto de ebulição 216 °C, 489 K, 421 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O estragol (p-alanisol, metilo chavicol) é um fenilpropeno, um composto orgânico natural. Sua estrutura química consiste em um anel benzeno substituído por um grupo metoxilo e um grupo alilo. É um isômero de anetol, diferindo em relação à localização da ligação dupla. É um líquido incolor, embora as amostras impuras possam parecer amarelas. É um componente de várias árvores e plantas, incluindo aguarrás (óleo de pinheiro), anis, erva-doce, baía, estragão e manjericão. É utilizado na preparação de fragrâncias.

O composto é nomeado como estragon, o nome francês de estragão.

Produção

Centenas de toneladas de óleo de manjericão são produzidas anualmente por destilação a vapor do Ocimum basilicum (manjericão comum). Este óleo é principalmente estragol, mas também contém quantidades substanciais de linalol. O estragol é o constituinte primário do óleo essencial de estragão (compreendendo 60-75%). Também está presente no óleo de pinho, aguarrás, erva-doce, anis (2%), Clausena anisata e Syzygium anisatum.

O estragol é usado em perfumes e é restrito em sabores como um princípio biologicamente ativo: só pode estar presente em um sabor usando um óleo essencial. Após o tratamento com hidróxido de potássio, o estragol se converte em anetol. Um uso conhecido do estragol está na síntese de magnolol.

Segurança

Suspeita-se que o estragol seja cancerígeno e genotóxico, como é indicado por um relatório do Comitê de Medicamentos à Base de Plantas da União Europeia. Vários estudos estabeleceram claramente que os perfis de metabolismo, ativação metabólica e ligação covalente dependem da dose e que a importância relativa diminui acentuadamente em baixos níveis de exposição (ou seja, esses eventos não são lineares em relação à dose).[carece de fontes]? Em particular, estudos com roedores mostram que esses eventos são mínimos, provavelmente na faixa de doses de 1 a 10 mg/kg de peso corporal, que é aproximadamente cem a mil vezes a exposição humana prevista a essa substância. Por essas razões, conclui-se que a atual exposição ao estragol resultante do consumo de medicamentos à base de plantas (uso pouco tempo em adultos na posologia recomendada) não representa um risco significativo de câncer. Entretanto, a exposição do estragol a grupos sensíveis, como crianças pequenas, mulheres grávidas e lactantes deve ser minimizada.

O Comitê Científico da Alimentação da Diretoria de Saúde e Defesa do Consumidor assumiu uma posição mais preocupada e concluiu que "o estragol demonstrou ser genotóxico e carcinogênico. Portanto, a existência de um limite não pode ser assumida e o Comitê não pôde estabelecer um limite de exposição seguro. Consequentemente, são indicadas reduções na exposição e restrições nos níveis de uso".

Referências

  1. 1 2 Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  2. ↑ Ashurst, Philip R. (1999). chavicol Food Flavorings Springer. [S.l.: s.n.] ISBN 9780834216211
  3. ↑ «Regulation EC 1334/2008»
  4. ↑ EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products.
  5. ↑ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2014). «Essential oil composition». Elsevier: 5–22. ISBN 978-0-443-06241-4. Consultado em 15 de outubro de 2020
  6. ↑ SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/6, 26 September 2001, Opinion of the Scientific Committee on Food on Estragole (1-Allyl-4-methoxybenzene)«Archived copy» (PDF)

Ligações externas