Etanal

Etanal
Nomes
Nome IUPAC	Acetaldehyde
Nome sistemático	Etanal
Etanal Identificadores Número CAS 75-07-0 Número EINECS 200-836-8 ChemSpider 172 Número RTECS AB1925000 SMILES   CC=O
Etanal Propriedades Fórmula química C2H4O Massa molar 44.047 g mol-1 Aparência Líquido incolor Odor frutal pungente Densidade 0.788 g cm−3 Ponto de fusão −123.5 °C, 150 K, -190 °F Ponto de ebulição 20.2 °C, 293 K, 68 °F Solubilidade em água solúvel em todas as proporções Viscosidade ~0.215 at 20 °C
Etanal Estrutura Forma molecular trigonal planar (sp²) a C1 tetraédrico (sp³) C2 Momento dipolar 2.7 D
Etanal Riscos associados Classificação UE Muito inflamável (F+) Nocivo (Xn) Carc. Cat. 3 NFPA 704 4 2 0   Frases R R12 R36/37 R40 Frases S S2 S16 S33 S36/37 Ponto de fulgor −39 °C Temperatura de auto-ignição 185 °C
Etanal Compostos relacionados aldeídos relacionados Metanal Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal) Glioxal (etanodial) Propanal Compostos relacionados Óxido de etileno Etanol Ácido etanoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C₂H₄O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.

Ocorrência natural

Também contribui para o odor das frutas maduras.

Produção

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 10⁶ toneladas/ano. O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela desidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:

C₂H₅OH → C₂H₄O + H₂

C₂H₅OH + [O] → C₂H₄O + H₂O

Questões no metabolismo humano

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.

Referências