Fenilsilano

Phenylsilane
Nomes
Outros nomes	Sililbenzeno
Fenilsilano Identificadores Número CAS 694-53-1 PubChem 12752 ChemSpider 12228 SMILES   c1ccccc1[SiH3] InChI   InChI=1/C6H8Si/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H3 Key:PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYAT
Fenilsilano Propriedades Fórmula química C6H8Si Massa molar 108.213 g mol-1 Aparência Líquido incolor Densidade 0.878 g/cm³ Ponto de ebulição 119-121 °C, 392-394 K, 246-250 °F Solubilidade em água Reativo
Fenilsilano Riscos associados Frases R R11-R14/15-R20/22-R36/37/38 Frases S S16-S43
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fenilsilano, também conhecido como sililbenzeno, um líquido incolor, é um dos mais simples organosilanos com a fórmula C₆H₅SiH₃. É estruturalmente relacionado ao tolueno, com um grupo silil substituindo o grupo metil. Ambos compostos tem densidades e pontos de ebulição similares devido a estas similaridades estruturais. Fenilsilano é solúvel em solventes orgânicos.

Sínteses e reações

Fenilsilano é produzido em duas etapas a partir do Si(OEt)₄. Na primeira etapa, brometo de fenilmagnésio é adicionado para formar Ph-Si(OEt)₃ via a reação de Grignard. A redução do produto resultante Ph-Si(OEt)₃ com LiAlH₄ resulta em fenilsilano.

Ph-MgBr + Si(OEt)₄ → Ph-Si(OEt)₃ + MgBr(OEt)

4 Ph-Si(OEt)₃ + 3 LiAlH₄ → 4 Ph-SiH₃ + 3 LiAl(OEt)₄

Usos

Fenilsilano pode ser usado para reduzir óxidos de fosfinas terciárias às correspondentes fosfinas terciárias.

P(CH₃)₃O + PhSiH₃ → P(CH₃)₃ + PhSiH₂OH

O uso de produtos com fenilsilano resulta em retenção de configuração na fosfina. Por exemplo, óxidos de fosfina terciários quirais cíclicos podem ser reduzidos à fosfinas cíclicas terciárias.

Fenilsilano pode também ser combinado com fluoreto de césio. Em solventes apróticos, torna-se um doador de hidreto não nucleofílico. Especificamente, fenilsilano-fluoreto de césio foi apresentado como reduzindo sais de 4-oxazolium a 4-oxazolinas. Esta redução alcança rendimentos de 95%..

Referências