Fipronil

Fipronil
Fipronil
Nomes
Nome IUPAC (RS)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-
(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
Outros nomes Fipronil
Fluocyanobenpyrazole
Termidor
Regent
Fipronil
Identificadores
Número CAS 120068-37-3
SMILES
 
  • ClC1=C(N2N=C(C#N)C(S(C(F)(F)F)=O)=C2N)C(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1
Fipronil
Propriedades
Fórmula química C12H4Cl2F6N4OS
Massa molar 437.15 g/mol
Densidade 1.477-1.626 g/cm³
Ponto de fusão 200.5 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fipronil é um inseticida de amplo espectro que danifica o sistema nervoso central do inseto ao bloquear a passagem de íons de cloro através dos receptores GABA e dos canais de glutamato-cloro (GluCl), componentes do sistema nervoso central. Isso causa a super-excitação dos músculos e nervos dos insetos contaminados, levando-os a morte. A especificidade para insetos do Fipronil advém de uma boa eficácia nos receptores GABA e do fato que o GluCl não existe em mamíferos.

Fipronil é de ação lenta. Quando misturado a uma isca, ele permite que o inseto retorne à sua colônia e infecte os demais membros com uma taxa de sucesso de cerca de 95% em 3 dias para formigas e baratas. O uso de iscas tóxicas também se mostrou efetivo contra vespas. Estudos com a abelha-sem-ferrão Scaptotrigona postica mostraram reações adversas ao pesticida, incluindo convulsões, paralisia e morte, com uma dose letal de 0,54 ng por abelha, sendo extremamente tóxico para a S. postica e abelhas em geral.

Fipronil foi desenvolvido pela farmacêutica francesa Rhône-Poulenc e registrado sob a patente EP0295117B1. Desde 2003, a BASF detém os direitos sobre a patente para a produção e venda de produtos a base de Fipronil em muitos países, mas perdeu o direito de exclusividade no Brasil.

Ver também

Referências

  1. ↑ Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
  2. ↑ Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich and Juan Carlos Corley J. Econ. Entomol. (2001). «Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting.» (PDF). pp. 94(4):811–816. Consultado em 10 de novembro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 31 de maio de 2011
  3. ↑ Jacob, Cynthia Renata Oliveira; Soares, Hellen Maria; Carvalho, Stephan Malfitano; Nocelli, Roberta Cornélio Ferreira; Malaspina, Osmar (1 de janeiro de 2013). «Acute Toxicity of Fipronil to the Stingless Bee Scaptotrigona postica Latreille». Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology (em inglês). 90 (1): 69–72. ISSN 1432-0800. doi:10.1007/s00128-012-0892-4
  4. ↑ «EP0295117B1 Derivative of a N-phenylpyrazole». worldwide.espacenet.com. Cópia arquivada em 25 de novembro de 2020
  5. ↑ http://www.cevabrasil.com.br/aviso_fiprolex.html

Ligações externas