Foledrina

Foledrina
Nomes
Nome IUPAC 4-[2-(Methylamino)propyl]phenol
Outros nomes 4-Hidroxi-N-metilanfetamina; 4-HMA; 4-Hidroximetanfetamina; para-Hidroximetanfetamina; PHMA; Hidroximetanfetamina
Foledrina
Identificadores
Número CAS 370-14-9
PubChem 4655
DrugBank DBMET00735
ChemSpider 4494
ChEBI 134798
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1)CC(NC)C
Foledrina
Propriedades
Fórmula química C10H15NO
Massa molar 165.227 g mol-1
Foledrina
Farmacologia
Via(s) de administração Tópica (ocular)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Foledrina, também conhecida como 4-hidroxi-N-metilanfetamina, (nomes comerciais: Paredrinol, Pulsotyl, Veritol, entre outros) é um medicamento simpaticomimético usado em colírios tópicos para provocar a dilatação da pupila (midríase). Também é usada para diagnosticar a síndrome de Horner.

Em 2004, continuava a ser comercializada apenas na Alemanha.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A foledrina é descrita como um agente simpaticomimético, anti-hipotensivo [en] e semelhante à efedrina.

Química

A 4-hidroxi-N-metilanfetamina é um derivado da fenetilamina e da anfetamina.

É estruturalmente relacionado à metanfetamina (N-metilanfetamina), norfoledrina (4-hidroxianfetamina), oxilofrina (4,β-di-hidroxi- N-metilanfetamina) e tiramina (4-hidroxifenetilamina).

É usada farmaceuticamente como sulfato de sódio.

O coeficiente de partição (log P) previsto da foledrina varia de 1,12 a 1,7.

História

A foledrina foi sintetizada em 1951.

Outras drogas

A foledrina (4-hidroximetanfetamina) também é um metabólito importante da metanfetamina.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: International Drug Directory. [S.l.]: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-101-7. Consultado em 30 de agosto de 2024
  2. 1 2 «Pholedrine». National Library of Medicine. Consultado em 24 de junho de 2023
  3. 1 2 Bates AT, Chamberlain S, Champion M, Foley L, Hughes E, Jani B, Mehta H, Smith SE (fevereiro de 1995). «Pholedrine: a substitute for hydroxyamphetamine as a diagnostic eyedrop test in Horner's syndrome». Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry. 58 (2): 215–217. PMC 1073320Acessível livremente. PMID 7876854. doi:10.1136/jnnp.58.2.215
  4. 1 2 3 The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. [S.l.]: Springer US. 2014. ISBN 978-1-4757-2085-3. Consultado em 30 de agosto de 2024
  5. ↑ Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. [S.l.]: Springer Netherlands. 2012. ISBN 978-94-011-4439-1. Consultado em 30 de agosto de 2024
  6. 1 2 «Metabolite 4-hydroxymethamphetamine». DrugBank Online. Consultado em 30 de agosto de 2024
  7. ↑ «Pholedrine». ChemSpider. 21 de julho de 2022. Consultado em 30 de agosto de 2024