Fumagilina

Fumagilina
Nomes
Nome IUPAC (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy- 4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
Fumagilina
Identificadores
Número CAS 23110-15-8
PubChem 6917655
DrugBank DB02640
ChEBI 48635
Código ATC P01AX10,QP51AX23
Fumagilina
Propriedades
Fórmula química C26H34O7
Massa molar 458.54 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fumagilina é uma biomolécula complexa e usada como um agente antimicrobiano. Foi isolado em 1949 a partir do microrganismo Aspergillus fumigatus.

A fumagilina foi originalmente patenteado pela Upjohn, uma empresa farmacêutica, em 1953. Na corrida para encontrar novos antibióticos para substituir penicilina para os seres humanos, muitos antibióticos foram desenvolvidos e testados. Dado que a fumagilina, não ter qualquer potencial óbvio para os seres humanos, ele foi esquecido pela Upjohn. Em 1957 a Abbott Laboratories, patenteado produto Fumidil B® para o tratamento da nosemose causado pelo Nosema apis das abelhas.

Usos

Em animais

Ele foi originalmente usado contra o parasita microsporídio Nosema apis que infeta as abelhas-europeias. Contudo em alguns países está proibido seu uso por ser um contaminante não aceitável do mel, por exemplo no Chile apesar de no Chile estar totalmente disseminada a Nosemose.

Alguns estudos descobriram que seja eficaz contra alguns myxozoan parasitas, incluindo Myxobolus cerebralis, um importante parasita dos peixes; contudo, nos testes mais rigorosos necessários para aprovação pela agência FDA (Food and Drug Administration) dos EUA, não foi efetivo.

Há relatos de que a fumagilina controla Nosema ceranae, que foi recentemente implicado como uma causa possível distúrbio do colapso das colônias. O último relatório, no entanto, tem mostrado que é ineficaz contra Nosema ceranae. Fumagilina é também investigada como um inibidor do desenvolvimento do parasita da malária .

Em humanos

Fumagilina tem sido usada no tratamento de microsporidiose. Também como um amebicida.

Fumagilina pode bloquear a formação de vasos sanguíneos através da ligação a uma enzima metionina aminopeptidase 2 e, por essa razão, o composto, em conjunto com os derivados semi-sintéticos, são investigados como um inibidor de angiogênese no tratamento do câncer.

Ensaios clínicos preliminares estão sendo realizadas por Zafgen em usar o análogo químico da fumagilina o beloranib para perda de peso.

De acordo com Zbidah e colegas de trabalho da Alemanha fumagilina é tóxico para os eritrócitos in vitro.

Síntese total

A fumagilina e o seu relacionado fumagilol (o produto hidrolisado) tem sido alvo na síntese total, com diversos relatos de estratégias bem sucedidas, racêmica, assimétrica e formal.

Ver também

Referências

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Bibliografia