Furaneol

Furaneol
Nomes
Nome IUPAC 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-furanone
Furaneol
Identificadores
Abreviação DMHF
Número CAS 3658-77-3
PubChem 19309
ChemSpider 18218
ChEBI 76247
SMILES
 
  • O=C1C(\O)=C(/OC1C)C
InChI
 
  • InChI=1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3
    Key:INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYAH
Furaneol
Propriedades
Fórmula química C6H8O3
Massa molar 128.11 g mol-1
Ponto de fusão 73 - 77 °C, 269 K, -34 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Furaneol, ou furanona de morango, é um composto orgânico usado na indústria de aromas e perfumes. É formalmente um derivado do furano. É um sólido branco ou incolor que é solúvel em água e solventes orgânicos.

Odor e ocorrência

Embora malcheiroso em altas concentrações, exibe um aroma doce de morango quando diluído . É encontrado em morangos e uma variedade de outras frutas e é parcialmente responsável pelo cheiro de abacaxi fresco. Também é importante para o odor de trigo sarraceno , e do tomate.

Estereoisomerismo

O furaneol tem dois enantiômeros, furaneol (R)-(+)- e o furaneol (S)-(−)-. A forma (R)- é o principal responsável pelo cheiro .

Furaneol
(2 estereoisômeros)
(S)-Furaneol
Configuração (S)-		 (R)-Furaneol
Configuração (R)-

Biossíntese

É um dos vários produtos da desidratação da glicose. Seu precursor biossintético imediato é o glicosídeo, derivado da desidratação da sacarose.

Referências

  1. ↑ 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
  2. 1 2 3 Zabetakis, I.; Gramshaw, J. W.; Robinson, D. S. (1999). «2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one and its derivatives: analysis, synthesis and biosynthesis - a review». Food Chemistry. 65: 139–151. doi:10.1016/S0308-8146(98)00203-9
  3. ↑ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). «Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi:10.1007/s002170050154
  4. ↑ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). «Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation». Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. PMID 16041138. doi:10.1271/bbb.69.1323Acessível livremente
  5. ↑ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). «Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS». Food Chemistry. 112: 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048
  6. ↑ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). «Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349–4351. PMID 11559136. doi:10.1021/jf0105236
  7. ↑ Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.