Hidroxilamina

Hidroxilamina
Estrutura da hidroxilamina
Distribuição espacial dos átomos na hidroxilamina
Estrutura da hidroxilamina com dimensões variadas
Nomes
Nome IUPAC Hidroxilamina
Nome sistemático Hidroxilamina
Outros nomes Aminol

Azanol
Hidroxiamina
Hidroxiazano
Hidroxilazano
Ácido nitrinoso

Hidroxilamina
Identificadores
Número CAS 7803-49-8
PubChem 787
Número EINECS 232-259-2
ChemSpider 766
KEGG C00192
MeSH Hidroxilamina
ChEBI 15429
Número RTECS NC2975000
SMILES
 
  • NO
InChI
 
  • InChI=1/H3NO/c1-2/h2H,1H2
    Key:AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Referência Gmelin 478
3DMet B01184
Hidroxilamina
Propriedades
Fórmula química H3NO
Massa molar 33.025 g mol-1
Aparência Branco vivo, cristais opacos
Densidade 1.21 g cm-3 (at 20 °C)
Ponto de fusão 33 °C, 306 K, 91 °F
Ponto de ebulição 58 °C, 331 K, 136 °F se decompõe
log P -0.758
Acidez (pKa) 6.03
Basicidade (pKb) 7.97
Hidroxilamina
Estrutura
Geometria de
coordenação		 Trigonal em relação ao N
Forma molecular Tetraédrico em relação ao N
Momento dipolar 0.67553 D
Hidroxilamina
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 -39.9 kJ mol-1
Entropia molar
padrão So298		 236.18 J K-1 mol-1
Capacidade calorífica
molar Cp 298		 46.47 J K-1 mol-1
Hidroxilamina
Riscos associados
MSDS ICSC 0661
Classificação UE Perigoso, irritante, nocivo ao ambiente
Índice UE 612-122-00-7
NFPA 704
1
2
3
 
Frases R R2, R21/22, R37/38, R40, R41, R43, R48/22, R50
Frases S S2, S26, S36/37/39, S61
Ponto de fulgor 129 °C
Temperatura
de auto-ignição		 265 °C
LD50 408 mg/kg (oral - camundongo); 59–70 mg/kg (intraperitoneal - camundongo, rato); 29 mg/kg (subcutâneo - rato)
Hidroxilamina
Compostos relacionados
sais de hidroxilamônio relacionados Cloreto de hidroxilamônio
Nitrato de hidroxilamônio
Sulfato de hidroxilamônio
Compostos relacionados Amônia

Hidrazina

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hidroxilamina é um composto inorgânico de fórmula NH2OH. O material puro é um composto cristalino instável e higroscópico. de qualquer forma, hidroxilamina é quase sempre disponível e usada em solução aquosa. É usada para preparar oximas, um importante grupo funcional. É também um intermediário na nitrificação biológica. A oxidação da amônia (NH3) é mediada pela enzima hidroxilamina oxiredutase (HAO).

Produção

NH2OH pode ser produzida de várias formas. A principal é pela síntese de Raschig: nitrito de amônio aquoso é reduzido por HSO4− e SO2 a 0 °C para formar o ânion hidroxilamido-N,N-dissulfato:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−

Este ânion é então hidrolisado para (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO42-

NH2OH sólido pode ser coletado pelo tratamento com amônia. Sulfato de amônio, (NH4)2SO4, um co-produto insolúvel em amônia líquida, é removido por filtração; a amônialíquida é evaporada para dar o produto desejado.

A reação global é: 2NO2- + 4SO2 + 6H2O + 6NH3 → 4SO42- + 6NH4+ + 2NH2OH

Sais de hidroxilamônio podem ser convertidos a hidroxilamina por neutralização:

(NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH

Hidroxilamina pode também ser produzida pela redução de ácido nitroso ou nitrito de potássio por bissulfito:

HNO2 + 2 HSO3− → N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
NH(OH)(OSO2)− + H3O+ (100 °C/1 h) → NH3(OH)+ + HSO4−

Reações

Hidroxilamina reage com eletrófilos, tais como agentes alquilantes, os quais podem se ligar ao nitrogênio ou ao oxigênio:

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

A reação de NH2OH com um aldeído ou uma cetona produz uma oxima.

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Ver também

Referências

  1. ↑ «Hydroxylamine - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information
  2. ↑ Predefinição:RubberBible87th
  3. ↑ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. [S.l.]: Butterworth–Heinemann. 362 páginas. ISBN 1-903996-65-1
  4. 1 2 3 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.

Leitura posterior

Ligações externas

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