Hopanoide

Os hopanoides são uma classe de lípidos triterpenoides pentacíclicos presentes sobretudo nas membranas celulares e externas de diversas bactérias, onde desempenham um papel estrutural e biofísico análogo ao do colesterol e de outros esteróis nos eucariotas. A sua biossíntese inicia-se com a ciclização do esqualeno, catalisada pela enzima ciclase de esqualeno e hopeno numa reação independente do oxigénio molecular, originando moléculas rígidas e planares como o diplopterol, o diplopteno e os bacterio-hopanopolióis. Quando integrados nas bicamadas lipídicas, estes compostos promovem a ordenação molecular, diminuem a fluidez membranar e reduzem a permeabilidade a protões, conferindo proteção contra condições ambientais severas, tais como temperaturas elevadas, acidez extrema, stress osmótico, desidratação ou concentrações tóxicas de etanol e antibióticos. Além disso, participam na formação de microdomínios funcionais e na adaptação de bactérias simbióticas durante a colonização de hospedeiros vegetais. Embora sejam detetados pontualmente em alguns fungos, líquenes e fetos, estão totalmente ausentes nas arqueias. Devido à elevada estabilidade do seu esqueleto carbónico face à degradação geológica ao longo de milhares de milhões de anos, os seus derivados fósseis, designados por hopanos, preservam-se em rochas sedimentares e depósitos de petróleo, servindo como biomarcadores essenciais na geoquímica orgânica para reconstituir a evolução microbiana e os paleoambientes da Terra primitiva.

Referências