Drake iniciou sua carreira na luta livre profissional no circuito independente em 2017 e foi treinado por Cam Carter e LaBron Kozone. Em 2019, Drake formou uma dupla com Jay Malachi, chamada Wrestling Prodigies, conquistando o Campeonato de Duplas da FSPW e o Campeonato de Duplas da PWF. Ele também fez aparições na All Elite Wrestling entre 2022 e 2024, participando de pelo menos uma luta por ano.
Drake competiu na edição de 15 de maio de 2023 do Raw, sob o nome Drake Thompson, onde ele e seu parceiro Lavar Barbie foram derrotados pelo Indus Sher (Sanga e Veer). Em 15 de novembro de 2024, foi relatado que ele havia sido contratado pela WWE através do programa WWE ID, atuando na marca Evolve, onde participou do primeiro episódio do Evolve em março de 2025. No episódio de 23 de abril de 2025 do Evolve, Drake e a dupla Swipe Right (Brad Baylor e Ricky Smokes) formaram o grupoThe Vanity Project ao lado de Bryce Donovan e Zayda Steel. Ele venceu um torneio em 4 de junho, tornando-se o primeiro campeão do Evolve.
Títulos e prêmios
Elevation Pro Wrestling
Campeonato dos Pesos Pesados da Elevation Pro (1 vez)
Fire Star Pro Wrestling
Campeonato dos Pesos Pesados da FSPW (1 vez)
Campeonato do Sudeste da FSPW (1 vez)
Campeonato de Duplas da FSPW (1 vez) – com Jay Malachi
Premier Wrestling Federation
Campeonato de Duplas da PWF (2 vezes) – com Jay Malachi