Jasmone

Jasmone
Nomes
Nome IUPAC
  • 3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
  • 3-methyl-2-[(2E)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
Outros nomes
  • cis-jasmone
  • trans-jasmone
Jasmone
Identificadores
Número CAS 488-10-8
PubChem 1549018
ChemSpider 1266012
SMILES
 
  • CC\C=C/CC1=C(CCC1=O)C
    O=C1\C(=C(/CC1)C)C\C=C/CC
InChI
 
  • InChI=1/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4-
    Key:XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQABD
Jasmone
Propriedades
Fórmula química C11H16O
Massa molar 164.246 g/mol
Aparência colorless to pale yellow liquid
Densidade 0.94 g/mL, liquid
Ponto de fusão 203-205 C
Ponto de ebulição 146 °C at 27 mm Hg
Solubilidade em água in water
Jasmone
Compostos relacionados
Compostos relacionados Jasmonato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Jasmone é um composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim.

É um líquido incolor a amarelo pálido que tem o cheiro de jasmim. Jasmone pode existir em duas formas diferentes de isômeros com geometria em torno da ligação dupla pentenil, cis-e trans-jasmone. O extrato natural contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é muitas vezes uma mistura que contém ambas as formas, tendo o cis como forma predominante. Ambas as formas têm odores e propriedades químicas semelhantes.

Jasmone é produzido nas plantas de metabolismo do jasmonato, a partir do ácido linolênico pela via octadecanoidal. Ele pode atuar tanto como um atrativo ou como um repelente para insetos diversos. Comercialmente o jasmone é usado principalmente em perfumaria e cosméticos.

Biossíntese

Os jasmonatos são hormônios formados tanto pelo ácido jasmônico (Aj) como também pelo metil jasmonato. Esse compostos foram inicialmente detectados em Jasminum e Rosmarinus, mas são amplamente produzidos nos vegetais. A biossíntese do ácido jasmônico depende da ação de determinadas enzimas, como a lipoxigenase que promove a oxigenação do ácido linolênico até a formação do ácido 13-hidroxiperoxilinolênico. O ácido 12-oxo-fitodienóico é formado a partir de reações oxidativas que encurtam a cadeia lateral, com a produção final do ácido jasmônico.

isomerismo de dupla ligação

Devido ao isomerismo de ligação dupla na ligação dupla não cíclica C = C, existem duas formas:

Jasmone
(2 Isómeros)
(Z)-Jasmon
(Z)-Jasmone		 (E)-Jasmon
(E)-Jasmone


Efeitos Fisiológicos

Os jasmonatos funcionam como inibidores do crescimento e da germinação de sementes, e também promove a senescência. A aplicação de Aj pode inibir o crescimento de caules e raízes, comprometendo também a fotossíntese por meio da redução da expressão de alguns genes nucleares e tambem de genes dos cloroplastos, causando a degradação da clorofila das folhas. Por outro lado a aplicação de ácido jasmônico induz a formação de tubérculos, além de contribuir no amadurecimento de frutos. Recentemente algumas pesquisas tem sugerido que o ácido jasmônico poderia ter relação com a expressão de alguns genes envolvidos na defesa e na sinalização das respostas a estresses hídricos, mecânicos e/ou osmóticos, assim como a herbivoria.

Referências

  1. ↑ Thomas Koch, Katja Bandemer, Wilhelm Boland (1997). "Biosynthesis of cis-Jasmone: a pathway for the inactivation and the disposal of the plant stress hormone jasmonic acid to the gas phase?".
  2. ↑ L. Ruzicka, M. Pfeiffer (1933). "Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons".
  3. 1 2 KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan Ltda., 2008.
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