Carreira
Em 2011, Bailey foi escalado para o papel de Leonardo da Vinci na série Leonardo da BBC e continuou a contracenar com Sarah Alexander na comédia da BBC Me and Mrs. Jones. Ele foi nomeado para o prêmio de Melhor Revelação no Evening Standard Theatre Awards 2012 por sua atuação em South Downs, de David Hare.
Bailey interpretou o papel de Tim Price no musical American Psycho ao lado de Matt Smith no Almeida Theatre de Londres em 2013. Em setembro de 2014, ele interpretou o personagem Psi no episódio "Time Heist" da oitava temporada de Doctor Who.
Bailey interpretou o repórter Olly Stevens na série Broadchurch da ITV. Ele também teve um papel recorrente como Jack Patterson na comédia W1A da BBC Two, aparecendo em todas as três temporadas do show. Ele também teve um dos papéis principais em Crashing e teve uma participação especial em Chewing Gum.
Em 2017, Bailey apareceu ao lado de Ian McKellen, Sinéad Cusack e Dervla Kirwan em King Lear no Chichester Festival Theatre. Em 2018, Bailey foi escalado para o segundo revival de Company no West End, interpretando Jamie (originalmente escrito como uma personagem feminina, Amy). Por sua interpretação, Bailey ganhou o Prêmio Olivier de 2019 de Melhor Ator Coadjuvante em Musical.
Em 2019, ele foi escalado para um papel principal na série dramática de época da Netflix, produzida por Shonda Rhimes, Bridgerton, no papel de Anthony Bridgerton. Em 2022 foi anunciado sua participação e escalação na adaptação cinematográfica de Wicked, musical da Broadway interpretando o personagem Fiyero.
