Lapatinib

Lapatinib
Nomes
Nome IUPAC N-[3-cloro-4-[(3-fluorofenil)metoxy]fenil]-6-[5-[(2-metilsulfoniletilamino)metil]-2-furil]quinazolin-4-amina
Lapatinib
Identificadores
Número CAS 231277-92-2
PubChem 208908
DrugBank DB01259
ChemSpider 181006
Código ATC L01XE07
SMILES
 
  • CS(=O)(=O)CCNCc1ccc(o1)c2ccc3c(c2)c(ncn3)Nc4ccc(c(c4)Cl)OCc5cccc(c5)F
InChI
 
  • Key:BCFGMOOMADDAQU-UHFFFAOYAL
Lapatinib
Propriedades
Fórmula química C29H26ClFN4O4S
Massa molar 581.036 g mol-1
Lapatinib
Farmacologia
Biodisponibilidade Variable, increased with food
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático, citocromos CYP3A4 e CYP3A5; marginalmente via CYP2C19 and CYP2C8
Meia-vida biológica 14,2 horas [carece de fontes]?
Ligação plasmática >99% (albumina e ácidos glicoproteicos)
Excreção Predominantemente renal (metabólitos do P-450)
Classificação legal Prescription Only (S4) (AU)


℞-only (US)

Riscos na gravidez
e lactação		 D
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O lapatinib, lapatinibe ou ditosilato de lapatinibe (nome comercial: Tykerb) é um inibidor potente e reversível do ErbB1 e ErbB2, que são membros de um receptor da família das tirosinas - quinases, composto de quatro grupos relacionados proximamente (ErbB1 a ErbB4). Foi aprovado no Brasil para tratamento de câncer de mama em outubro de 2009.

História

A superexpressão do ErbB1 e ErbB2 foi reportado em vários tumores humanos e são associados a um prognóstico pouco animador e sobrevida reduzida. Ainda, a estimulação destes receptores é associado com a proliferação celular, vários processos envolvidos na progressão do tumor, invasão e metástase.

O lapatinib é uma pequena molécula, aprovada recentemente (13 de março de 2007) para comercialização pelo FDA, que tem como alvo os receptores ErbB1 e ErbB2. É utilizado na terapia concomitante com a capecitabina para pacientes com cânceres de mama ou cólon, avançado e metastizado, cujo tumor progrediu após tratamento com trastuzumab (Herceptin®). O tratamento concomitante com a capecitabina aumentou significativamente (51%) o tempo médio de (re)evolução do tumor, em relação ao tratamento isolado com capecitabina.

Indicações

No tratamento de cânceres de mama ou cólon, avançado e metastizado, cujo tumor progrediu após tratamento com trastuzumab (Herceptin®).

Efeitos laterais

De acordo com a tabela expressa na bula e em estudo Fase III, os efeitos colaterais mais reportados foram diarréia, a síndrome mão-pé, náusea, vômito, fatiga e rash (distinto da síndrome mão-pé).

Interacções

Este medicamento ativa-se através do metabolismo do citocromo P-450. Portanto, no tratamento é proibida a utilização de inibidores do P-450.

Ver também

Referências

  1. ↑ POP. «Tykerb® aprovado no Brasil para tratamento do cancro da mama». Consultado em 22 de outubro de 2009
  2. ↑ O Globo Online. «Tykerb: remédio contra câncer de mama avançado já pode ser vendido no Brasil». Consultado em 24 de dezembro de 2008
  3. ↑ Approval History NDA 022059
  4. 1 2 Geyer C. E. et al. Lapatinib plus Capecitabine for HER2-Positive Advanced Breast Cancer. N Engl J Med 2006; 355:2733-2743, Dec 28, 2006. PMID 17192538
  5. ↑ Bula - Tykerb®, GlaxoSmithKline


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