Licopeno

Licopeno
Nomes
Nome IUPAC ψ,ψ-carotene
Outros nomes (6E,​8E,​10E,​12E,​14E,​16E,​18E,​20E,​22E,​24E,​26E)-​2,​6,​10,​14,​19,​23,​27,​31-​octamethyldotriaconta-​2,​6,​8,​10,​12,​14,​16,​18,​20,​22,​24,​26,​30-​tridecaene
Licopeno
Identificadores
Número CAS 502-65-8
PubChem 446925
Número EINECS 207-949-1
SMILES
 
  • CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C
    /C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C
    (\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Licopeno
Propriedades
Fórmula química C40H56
Massa molar 536.873 g mol-1
Aparência Deep red solid
Ponto de fusão 172–173 °C
Solubilidade em água Insolúvel
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O licopeno é um hidrocarboneto carotenoide que confere a cor avermelhada a alimentos como o tomate, a melancia e a goiaba. Trata-se de um potente antioxidante que atua na neutralização de radicais livres, auxiliando na proteção celular contra danos oxidativos. No organismo humano, o licopeno é transportado na corrente sanguínea por meio de lipoproteínas, principalmente a de baixa densidade (LDL), sendo armazenado majoritariamente no fígado e, em menor escala devido à diluição, no tecido adiposo.

Estrutura Química

O licopeno possui a fórmula molecular C40H56. Sua estrutura química consiste em um hidrocarboneto de cadeia aberta contendo 11 ligações duplas conjugadas e 2 não conjugadas arranjadas de forma linear. Por não possuir a estrutura em anel β-ionona, o licopeno não apresenta atividade de provitamina A. Contudo, sua configuração linear confere a ele uma capacidade de desativação física do oxigênio singlete (1O2) quase duas vezes superior à do β-caroteno.

Isômeros e potencial antioxidante

Sob a ação de reações químicas, luz ou energia térmica, as ligações duplas do licopeno podem sofrer isomerização, transitando da forma all-trans para mono ou poli-isômeros cis (como as isoformas 5-cis, 9-cis, 13-cis e 15-cis):

O potencial antioxidante do licopeno varia drasticamente dependendo do seu arranjo espacial. Estudos indicam que os isômeros cis são mais potentes que a forma linear, seguindo a ordem decrescente de atividade: 5-cis > 9-cis > 7-cis > 13-cis > 15-cis > 11-cis > all-trans.

Mecanismo de ação e radicais livres

Os radicais livres são moléculas altamente reativas produzidas naturalmente pelo metabolismo humano (como na respiração e atividade física) ou por fatores exógenos, incluindo tabagismo, superexposição solar, poluição atmosférica e estresse. Quando em excesso, essas espécies reativas podem danificar componentes celulares essenciais, processo associado ao desenvolvimento de patologias crônicas, como doenças cardiovasculares e neoplasias. O licopeno atua sequestrando esses radicais e interrompendo a cadeia de estresse oxidativo.

Fontes alimentares e biodisponibilidade

Embora esteja presente em frutas como o mamão e a melancia, o tomate e seus derivados são considerados as principais fontes dietéticas de licopeno na culinária ocidental.

Alimento Concentração Média (mg / 100g) Biodisponibilidade Estimada
Tomate (Cru) ~3,31 mg ~13%
Tomate (Cozido/Molho) Variável (Alta) ~70%
Mamão ~3,39 mg ~60%
Melancia Variável ~60%

Efeito do processamento térmico e lipídeos

A absorção do licopeno pelo trato gastrointestinal humano é significativamente otimizada pelo cozimento e pela presença de lipídeos. Sendo uma substância estritamente lipossolúvel (insolúvel em água), sua coingestão com pequenas quantidades de gorduras — preferencialmente gorduras monoinsaturadas, como o azeite de oliva — facilita a formação de micelas e a subsequente absorção intestinal.

Adicionalmente, o tratamento térmico rompe as paredes celulares vegetais rígidas, liberando o composto da matriz alimentar. Por essa razão, derivados processados como extrato, polpa e molho de tomate apresentam taxas de biodisponibilidade muito superiores às do fruto cru.

Pesquisa científica e relação com a saúde

Estudos epidemiológicos sugerem uma correlação inversa entre o consumo regular de alimentos ricos em licopeno e a incidência de certas condições de saúde, destacando-se o câncer de próstata, tumores viscerais e o câncer de pulmão. O composto também demonstra papel na redução da oxidação da LDL, o que pode influenciar positivamente a saúde cardiovascular.

Contudo, o impacto clínico do isolamento do composto em comparação com a ingestão da matriz alimentar completa permanece sob investigação ativa pela comunidade científica.

Ver também

Referências

  1. ↑ Arballo, Joseph; Amengual, Jaume; Erdman, John W. (25 de fevereiro de 2021). «Lycopene: A Critical Review of Digestion, Absorption, Metabolism, and Excretion». Antioxidants (Basel, Switzerland). 10 (3). 342 páginas. ISSN 2076-3921. PMC 7996133Acessível livremente. PMID 33668703. doi:10.3390/antiox10030342
  2. 1 2 Bacanli, Merve; Başaran, Nurşen; Başaran, A. Ahmet (dezembro de 2017). «Lycopene: Is it Beneficial to Human Health as an Antioxidant?». Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences. 14 (3): 311–318. ISSN 2148-6247. PMC 7227929Acessível livremente. PMID 32454630. doi:10.4274/tjps.43043
  3. ↑ LOBO, V.; et al. (2010). «Free radicals, antioxidants and functional foods: An overview». Pharmacognosy Reviews. 4 (8): 118-126. PMC 3249911Acessível livremente. PMID 22228951. doi:10.4103/0973-7847.70902
  4. ↑ KHAN, U. M.; et al. (2021). «Lycopene: Food Sources, Biological Activities, and Human Health Benefits». Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2021: 1-13. PMC 8626194Acessível livremente. PMID 34840666. doi:10.1155/2021/2713511
  5. ↑ Drª Lisa Hark e Dr. Darwin Deen (2005). Saúde e Nutrição. [S.l.]: DK Civilização. p. 136 ISBN 978989550261-5