Licorina

Licorina
Nomes
Nome IUPAC 1,2,4,5,12b,12c-Hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol
Outros nomes Galanthidine, Amarylline, Narcissine, Licorine, Belamarine
Licorina
Identificadores
Número CAS 476-28-8
PubChem 72378
ChemSpider 65312
ChEBI 6601
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)[C@H]4[C@@H]/5N(C3)CCC\5=C/[C@H](O)[C@H]4O
InChI
 
  • InChI=1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
    Key:XGVJWXAYKUHDOO-DANNLKNABD
Licorina
Propriedades
Fórmula química C16H17NO4
Massa molar 287.289 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Licorina é um alcaloide cristalino tóxico encontrado em várias espécies de plantas, tais como Clivia miniata, Amaryllis belladonna e diversas espécies dos géneros Lycoris e Narcissus. O composto é altamento venenoso, por vezes letal se consumido em grande quantidade. Os sintomas de intoxicação por licorina são vómitos, diarreia e convulsões. Apesar dos riscos inerentes, o composto é por vezes utilizada medicinalmente, razão pela qual a popular Clivia miniata é colhida.

Descrição

Inibe a síntese de proteínas, e poderá inibir a biossíntese de ácido ascórbico, apesar dos estudos existentes acerca deste último efeito serem controversos e inconclusivos.

Na atualidade, este alcaloide tem despertado o interesse no estudo de algumas leveduras, o principal grupo de organismos sobre os quais tem sido ensaiado.

Observou-se que a licorina possui também propriedades anti-inflamatórias e antitumoral, e mostra ter atividade contra a malária.

A licorina também pode ser encontrada nos bolbos de narciso, os quais são frequentemente confundidos com cebolas.

Referências

  1. ↑ «Lycorine, definition at mercksource.com» (em inglês)
  2. ↑ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). «Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?». J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7. PMID 3001065
  3. ↑ Garuccio I, Arrigoni O (1989). «[Various sensitivities of yeasts to lycorine]». Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (em italiano). 65 (6): 501–8. PMID 2611011
  4. ↑ Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). «Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans)». Yakugaku Zasshi. 121 (2): 167-71. PMID 11218731
  5. ↑ Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). «Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.». Biomed Pharmacother. 61 (4): 229-34. PMID 17336028
  6. ↑ Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). «Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.». J Nat Prod. 56 (8): 1331-38. PMID 8229016