Lindano (γ-HCH), também conhecido como gama-hexaclorocicloexano, gammexano e hexacloreto de benzeno (BHC), é um composto organoclorado que foi amplamente utilizado como pesticida agrícola e como medicamento pediculicida e escabicida para uso tópico. Trata-se do isômero gama do hexaclorocicloexano (HCH), único isômero com atividade inseticida significativa.
O lindano é um neurotóxico que interfere na função do GABA ao interagir com o complexo receptor GABAA–canal de cloreto no sítio de ligação da picrotoxina. Em 2015, a Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) classificou o lindano como carcinógeno do Grupo 1 (cancerígeno humano confirmado), com evidências suficientes de associação ao linfoma não-Hodgkin. Em 2009, sua produção e uso agrícola foram banidos pela Convenção de Estocolmo sobre poluentes orgânicos persistentes. No Brasil, todos os usos do lindano foram proibidos pela ANVISA por meio da RDC n.º 165, de 18 de agosto de 2006.
Histórico
O hexaclorocicloexano (HCH) foi sintetizado pela primeira vez em 1825 pelo cientista britânico Michael Faraday, por meio da reação do benzeno com cloro sob luz solar intensa. Em 1912, o químico neerlandês Teunis van der Linden (1884–1965) isolou e descreveu o isômero gama (γ-HCH) puro, e o composto recebeu o nome de lindano em sua homenagem.
As propriedades inseticidas do gama-HCH não foram reconhecidas até a década de 1940. Pesquisas realizadas nos laboratórios de Jealott's Hill da Imperial Chemical Industries (ICI), no Reino Unido, identificaram em 1942 que o isômero gama era o principal componente ativo da mistura de HCH com ação inseticida. O desenvolvimento do lindano foi acelerado durante a Segunda Guerra Mundial, quando importações do inseticida rotenona foram restringidas, tornando urgente a busca por alternativas. Estima-se que entre 1950 e 2000 foram produzidas cerca de 600 mil toneladas de lindano no mundo.
A produção de lindano gerava grandes volumes de resíduos: para cada tonelada do produto, eram geradas de seis a dez toneladas de isômeros de HCH indesejados, depositados a céu aberto e contaminando solos e águas subterrâneas em diversos países.
Síntese e propriedades físico-químicas
O lindano é produzido industrialmente pela fotocloração do benzeno sob luz ultravioleta, gerando uma mistura técnica de isômeros de HCH com composição aproximada de 65–70% de α-HCH, 7–10% de β-HCH, 14–15% de γ-HCH (lindano) e cerca de 7% de δ-HCH. A Organização Mundial da Saúde (OMS) e a ISO reservam o nome "lindano" para o material contendo mais de 99% de γ-HCH.
O composto se apresenta como pó cristalino branco, de baixa solubilidade em água, porém solúvel em solventes orgânicos apolares e polares apróticos. A combinação entre baixa solubilidade em água e alta capacidade de adsorção em matéria orgânica favorece o acúmulo do composto ao longo da cadeia alimentar, especialmente em tecidos ricos em gordura dos organismos vivos.
Mecanismo de ação
O lindano atua como neurotoxina ao se ligar ao complexo receptor GABAA–canal de cloreto no sítio de ligação da picrotoxina, bloqueando o fluxo de íons cloreto para o interior dos neurônios. Esse bloqueio inibe a ação inibitória do GABA sobre o sistema nervoso central, resultando em hiperexcitabilidade neuronal, convulsões e, em doses elevadas, morte. Nos insetos, o mesmo mecanismo provoca hiperexcitação e óbito.
Possíveis destinos no meio ambiente
Dependendo das propriedades do solo e do relevo da região, o lindano pode ser carreado até rios, ficar retido no solo, ir para a atmosfera ou ainda ser transportado por grandes distâncias. Os solos argilosos com alto teor de matéria orgânica tendem a reter resíduos por maior tempo, intensificando a persistência desse pesticida.
Quando utilizado na agricultura, estima-se que 12–30% da quantidade aplicada se volatiliza para a atmosfera, ficando sujeita ao transporte de longa distância e podendo ser depositada por precipitação. O lindano no solo pode infiltrar-se até águas superficiais e subterrâneas e se bioacumular na cadeia alimentar.
Reações e biodegradação
Muitos compostos organoclorados são recalcitrantes e apresentam alta resistência à degradação química e biológica. Os isômeros de HCH apresentam baixa solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos, especialmente os apolares e polares apróticos. A combinação entre a baixa solubilidade em água e a alta capacidade de adsorção na matéria orgânica leva ao acúmulo desses compostos ao longo da cadeia alimentar, especialmente nos tecidos ricos em gorduras dos organismos vivos.
No solo e na água, o HCH é normalmente biodegradado por algas, fungos e bactérias em moléculas cloradas eventualmente menos tóxicas. Condições tanto anaeróbicas quanto aeróbias favorecem a biodegradação ou metabolização do lindano. A meia-vida para degradação ambiental do lindano, em condições naturais com umidade e submersão, varia de poucos dias a cerca de três anos, dependendo de fatores como tipo de solo, clima e profundidade de aplicação.
Riscos à saúde
A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) determina que o lindano pode causar efeitos no sistema nervoso a partir de exposições de curta duração em concentrações superiores a 0,0002 mg/L na água, além de temperatura corporal elevada e edema pulmonar em crianças expostas agudamente ao composto.
Entre os riscos à saúde humana associados aos isômeros de HCH encontram-se irritações pulmonares, problemas cardíacos e sanguíneos, encefalias, convulsões e alteração dos níveis de hormônios sexuais.
Em 2015, a IARC classificou o lindano como carcinógeno do Grupo 1 (cancerígeno humano confirmado), com base em evidências de associação ao linfoma não-Hodgkin em estudos epidemiológicos de trabalhadores agrícolas nos EUA e no Canadá. Estudos em animais demonstraram aumento consistente na incidência de tumores hepáticos benignos e malignos.
De acordo com os Valores Orientadores para Solos e Águas Subterrâneas no Estado de São Paulo (CETESB, Decisão de Diretoria 045/2014/E/C/I), o Valor de Intervenção (VI) do lindano para água subterrânea é de 0,002 mg/L.
Regulamentação
Em 2009, a produção e o uso agrícola do lindano foram banidos internacionalmente pela Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes. Uma isenção específica permitiu por cinco anos adicionais o uso farmacêutico como tratamento de segunda linha para pediculose e escabiose.
No Brasil, a ANVISA proibiu todos os usos do lindano por meio da RDC n.º 165, de 18 de agosto de 2006, com base na alta toxicidade, na provável carcinogenicidade e nos efeitos sobre o sistema nervoso central. A comercialização ficou proibida a partir de 30 de março de 2007, e a utilização encerrou-se em 30 de junho de 2007.
Referências
12345678910IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. DDT, Lindane, and 2,4-D. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2018. (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, v. 113). Disponível em: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK507412/. Acessado em: 17 de janeiro de 2026.
123International Agency for Research on Cancer. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D. IARC Press Release n.º 236. Lyon: IARC/OMS, 23 jun. 2015. Disponível em: https://www.iarc.who.int/wp-content/uploads/2018/07/pr236_E.pdf. Acessado em: 17 de janeiro de 2026.
123FLORES, A. V. et al. Organoclorados: um problema de saúde pública. Ambiente & Sociedade, Campinas, v. 7, n. 2, jul./dez. 2004.
12IPT – Instituto de Pesquisas Tecnológicas do Estado de São Paulo. Disponível em: http://www.ipt.br/projetos/3.htm. Acessado em: 17 de janeiro de 2026.
12SILVA, Aline Ramos da. Biodegradação de hexaclorociclohexano utilizando microrganismos e enzimas desenhadas computacionalmente. 2014. Tese (Doutorado em Biotecnologia) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2014. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/87/87131/tde-16052014-124535/pt-br.php. Acessado em: 17 de janeiro de 2026.
↑MENDES, R. Hexaclorociclohexano (HCH) e a Saúde Humana: Síntese do Estágio Atual do Conhecimento e Identificação das Principais Questões Controversas. Relatório técnico. Departamento de Ciência e Tecnologia em Saúde/Secretaria de Políticas de Saúde/Ministério da Saúde, 2001.
