Octopina

Octopina
Stereo, skeletal formula of octopine ((2S)-2-{[(1R)-1-carboxyethyl]amino})
Nomes
Nome IUPAC 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[carece de fontes]?
Outros nomes Na-(1-carboxietil)arginina
N2-(D-1-carboxietil)-L-arginina
Ácido 2-(1-carboxi-ethilamino)-5-guanidino-pentanoico
Ácido 2-(1-carboxi-etilamino)-5-guanidino-valérico
Octopina
Identificadores
Número CAS 34522-32-2
PubChem 427
ChemSpider 414
KEGG C04137
MeSH octopine
ChEBI 15805
SMILES
 
  • CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH]
3DMet B04929
Octopina
Propriedades
Fórmula química C9H18N4O4
Massa molar 246.242 g mol-1
Ponto de fusão 283–284 °C
Octopina
Riscos associados
Frases R /
Frases S /
Octopina
Compostos relacionados
ácidos alcanóicos relacionados Daminozida
Nopalina
Compostos relacionados Bis-tris propano
Panteteína
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

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Alerta sobre risco à saúde.

Octopina é um derivado dos aminoácidos arginina e alanina. Foi o primeiro membro de uma classe de compostos químicos da classe de compostos químicos conhecidos como opinas a ser descoberto. Octopina recebe seu nome do molusco Octopus octopodia do qual ele foi pela primeira vez isolado em 1927.

Octopina tem sido isolada do tecido mulcular de invertebrados tais como dos polvos, Pecten maximus e Sipunculus nudus onde possui funções análogas as do ácido láctico. É também produzida por Agrobacterium e causa crescimento de tumores do tipo "bugalho" em plantas.

Octopina é formada por condensação redutiva de ácido pirúvico e arginina através da enzima NADH-dependente octopina deidrogenase (ODH).

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Referências

  1. ↑ Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. ↑ Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298
  3. ↑ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256
  4. ↑ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176
  5. ↑ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003