Paration

Parathion
Estrutura química representativa do paration e metil paration
Nomes
Nome IUPAC O,O-diethyl-O-4-nitro-phenylthiophosphate
Outros nomes E605
Paration
Identificadores
Número CAS 56-38-2
SMILES
 
  • C(C)OP(OCC)(=S)Oc1 (ccc([N+1]([O-1])=O)cc1)
Paration
Propriedades
Fórmula química C10H14NO5PS
Massa molar 291.3 g/mol
Aparência Cristais brancos (forma pura)
Ponto de fusão 6 °C
Solubilidade em água 24mg/L em água, alta solubilidade em butanol
Paration
Riscos associados
MSDS
Frases R R24, R26/28, R48/25, R35
Frases S S28, S36/37, S45, S60, S61
Ponto de fulgor 120 °C
LD50 2 mg/kg oral em ratos
Paration
Compostos relacionados
Compostos relacionados p-nitrofenilfosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Paration (português brasileiro) ou paratião (português europeu) é um pesticida agrícola, pertecente ao grupo dos organofosforados, sendo um potente inseticida e acaricida. É um líquido marrom, que afunda em contato com a água. Quando absorvido, sofre biotransformação, formando um metabólito ativo de nome paraoxon. Este é um inibidor da acetilcolinesterase, e causa os sintomas do envenenamento por organofosforados. O paratião é metabolizado a maloxão.

É uma das substâncias que mais causaram envenenamentos e mortes "acidentais" dentre os organofosforados.

Síntese industrial

O paratião sintetiza-se a partir do ácido dietil ditiofosfórico (C
2H
5O)
2PS
2H por coloração para gerar cloreto de dietiltiofosorilo ((C
2H
5O)
2P(S)Cl), e depois o cloreto é tratado com 4-nitrofenolato de sódio (ou sal de sódio do 4-nitrofenol).

2 (C
2H
5O)
2P(S)SH + 3 Cl
2 → 2 (C
2H
5O)
2P(S)Cl + S
2Cl
2 + 2 HCl
(C
2H
5O)
2P(S)Cl + NaOC
6H
4NO
2 → (C
2H
5O)
2P(S)OC
6H
4NO
2 + NaCl

Referências

  1. 1 2 Considerações gerais sobre os Organofosforados…
  2. ↑ Química Nova. «INFLUÊNCIA DO MEIO REACIONAL NO COMPORTAMENTO FOTOQUÍMICO DO INSETICIDA PARATION ETÍLICO». Consultado em 21 de janeiro de 2010
  3. ↑ «Ficha de Informação de Produto Químico - Paration». Consultado em 20 de Fevereiro de 2008. Arquivado do original em 15 de Janeiro de 2006
  4. ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  5. ↑ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. (2005). «Phosphorus Compounds». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Nova York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2

Ver também

Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.