O Pentazol é uma molécula química aromática de fórmula HN5 que consiste em um anel de cinco átomos de nitrogênio, um dos quais se liga a um átomo de hidrogênio. Apesar de se tratar de uma molécula inorgânica homocíclica, o pentazol tem sido historicamente classificado como parte do grupo de compostos heterocíclicosazol, que inclui o pirrol, o imidazol, os triazois e tetrazois.
Derivados
Os compostos substituídos análogos ao pentazol são chamados pentazois. Enquanto uma classe de compostos, são instáveis e frequentemente explosivos. O primeiro pentazol sintetizado foi o fenilpentazol, no qual o anel pentazoico é altamente estabilizado por conjugação com o anel fenil.
O 4-dimetilaminofenilpentazol está entre os pentazois mais estáveis conhecidos, apesar de se decompor em temperaturas superiores a 50°C. Grupos doadores de elétrons estabilizam os pentazois ligados a radicais arila.
Íons
O cátion cíclico pentazólio (N+ 5) não é conhecido devido ao seu provável caráter anti-aromático, enquanto que o cátion pentazênio(N+ 5), de cadeia aberta, é conhecido.
Em 2002, o ânion pentazolato foi detectado pela primeira vez. Em 2016, o íon também foi detectado em solução e, no mesmo ano, a síntese do ânion pentazolato foi descrita com a preparação do sal CsN5 sob condições drásticas.
↑Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dezembro de 2009). «Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions». International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613-3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408
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↑B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.doi:10.1002/anie.201605400
