Piperidina

Piperidina
Nomes
Nome IUPAC Piperidine
Outros nomes Hexahidropiridina
Azaciclohexana, pentametileneamina
Piperidina
Identificadores
Número CAS 110-89-4
Número RTECS TM3500000
SMILES
 
  • C1CCCCN1
InChI
 
  • InChI=1/C5H11N/c1-2-
    4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
DCB n° 11078
Piperidina
Propriedades
Fórmula química C5H11N
Massa molar 85.15 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 0.862 g/ml, líquido
Ponto de fusão −7 °C
Ponto de ebulição 106 °C
Solubilidade em água miscível
Acidez (pKa) 11.24
Viscosidade 1.573 cP at 25 °C
Piperidina
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Tóxico (T)
NFPA 704
3
3
3
 
Frases R R11, R23/R24, R34
Piperidina
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Tetraidropirano (-O- no lugar do -NH-)
Compostos heterocíclicos relacionados Pirrolidina (pentagonal)
Piridina (aromático)
Piperazina (1,4-diazaciclo-hexano)
Compostos relacionados Cicloexano
2,6-Dimetilpiperidina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Piperidina é um composto orgânico com a fórmula C5H11N. É uma amina heterocíclica com um anel de seis membros contendo cinco átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. É um líquido claro com um odor similar ao de pimenta.

Ocorrência

A estrutura básica da piperidina está presente em numerosos alcalóides naturais como a quinina e piperina, no agente químico principal na pimenta-preta e seus parentes (gênero Piper), daí seu nome. A piperidina é também encontrada no veneno da formiga-lava-pés, e é a causa do sensação de ardência associada com a mordida destes insetos.

Usos

A principal aplicação industrial da piperidina é para a produção de ditio tetrassulfeto de dipiperidinilo, o qual é usado como um acelerador de vulcanização de borracha.[carece de fontes]?

Piperidina é listada como um precursor da Tabela II sob a United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances devido a seu uso (ápice nos anos 70) na fabricação clandestina de PCP (também conhecida como pó de anjo).

Piperidina é também comumente usada em reações de degradação química, tais como no método de sequenciamento de DNA inventado por Walter Gilbert em 1977, para a clivagem de nucleotídeos modificados específicos. Piperidina é também normalmente usada como uma base para a desproteção de FMOC-amino ácidos usados em síntese de peptídeos de fase sólida.

Ver também

Referências

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