Teofilina

Teofilina
Propriedades
Fórmula química	C7H8N4O2
Massa molar	180.153 g mol-1
Ponto de fusão	275 °C (Forma I) ; 271 °C (Forma II)
Solubilidade em água	pouco solúvel
Solubilidade	pouco solúvel em etanol e éter dietílico ; muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos
Acidez (pKa)	8,6

Teofilina
Identificadores
Número CAS	58-55-9
PubChem	2153
DrugBank	APRD00082
ChemSpider	2068
Código ATC	[[Código ATC \|]]DA04
SMILES	CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O;
DCB n°	8397

Teofilina
Nomes
Nome IUPAC	1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
Teofilina
Identificadores
Número CAS	58-55-9
PubChem	2153
DrugBank	APRD00082
ChemSpider	2068
Código ATC	[[Código ATC \|]]DA04
SMILES	CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O;
DCB n°	8397
Teofilina
Propriedades
Fórmula química	C7H8N4O2
Massa molar	180.153 g mol-1
Ponto de fusão	275 °C (Forma I) ; 271 °C (Forma II)
Solubilidade em água	pouco solúvel
Solubilidade	pouco solúvel em etanol e éter dietílico ; muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos
Acidez (pKa)	8,6
Teofilina
Farmacologia
Biodisponibilidade	100%
Via(s) de administração	oral, intravenosa
Metabolismo	hepático a Ácido 1-metil-úrico
Meia-vida biológica	5-8 houras
Ligação plasmática	40%, primariamente a albumina
Classe farmacológica	Xantinas; Xantinas e adrenérgicos
Classificação legal	P (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez; e lactação	A(AU) C (EUA)
Teofilina
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	-
LD50	225 mg·kg-1 (rato, oral)
Teofilina
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionados	Teobromina (3,7-Dimetilxantina); Paraxantina (1,7-Dimetilxantina); Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina); 3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX)
Compostos relacionados	8-Cloroteofilina; 8-Fenilteofilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases; Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.

Usos clínicos

Asma.
DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.
Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
Broncodilatador

Mecanismo de acção

Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.

Efeitos

Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.

Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
Renais: são diuréticos fracos.
Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.

Interações

Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:

Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
Antivírais (ritonavir)
Antidepressivos (fluvoxamina)
Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
Antiulcerosos (cimetidina)
Analgésicos (rofecoxib)
Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
Contraceptivos orais
Ticlopidina
zafirlucaste
dissulfiram

Compostos semelhantes

Cafeína: chá, café, chocolate.
Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.

Cuidados

A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).

Notas e referências

1 2 P. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study in J. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335. doi:10.1007/s10973-009-0186-1
1 2 Modelo{{RömppOnline}} : parâmetroid ausente
1 2 F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.
↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Teofilina, consultado em 24 de abril de 2011
1 2 3 P.R. «Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010 ^{[ligação inativa]}

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[Szerner-1] 1 2 P. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study in J. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335. doi:10.1007/s10973-009-0186-1

[roempp-2] 1 2 Modelo{{RömppOnline}} : parâmetroid ausente

[hager-3] 1 2 F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.

[sigma-4] Catálogo da Sigma-Aldrich, Teofilina, consultado em 24 de abril de 2011

[PR-5] 1 2 3 P.R. «Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010 ^{[ligação inativa]}