Prunasin

Prunasin
Strukturformel för prunasin.
Systematiskt namn(2R)-2-fenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
Övriga namn(R)-prunasin
D-prunasin
D-mandelonitril-β-D-glukosid
Kemisk formelC14H17NO6
Molmassa295,29 g/mol
CAS-nummer99-18-3
Egenskaper
Smältpunkt147-148 °C
Faror
HuvudfaraGiftig.
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Prunasin är en cyanogen glykosid, närmare bestämt glukosiden av D-mandelonitril.

Prunasin förekommer hos växter, speciellt i fröna av arter som tillhör familjen Rosaceae och då speciellt i släktet Prunus (exempelvis mandel, plommon, körsbär, aprikos) som givit ämnet dess namn. Hos växter förekommer den som mellanled i syntesen av amygdalin från mandelonitril. Hos djur bryts den ner i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet prunasin-beta-glukosidas till mandelonitrl och en D-glukosmolekyl. Mandelonitril bryts i sin tur ner till vätecyanid och bensaldehyd med hjälp av mandelonitril-lysas.

Diastereomeren (L-mandelonitril i stället för D-mandelonitril) sambunigrin, även kallad L-prunasin, har hittats hos bland annat fläder.

Referenser

  1. 1 2 Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
  2. ↑ Information on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda.
  3. ↑ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
  4. ↑ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
  5. ↑ Sambunigrin på PubChem.

Externa länkar