Mandelonitril

Mandelonitril
Systematiskt namn	2-hydroxi-2-fenylacetonitril
Övriga namn	α-hydroxibensenacetonitril
Kemisk formel	C8H7NO
Molmassa	133,15 g/mol
CAS-nummer	532-28-5
Egenskaper
Densitet	1,117 g/cm³
Löslighet (vatten)	158,7 g/l
Smältpunkt	-10 °C
Kokpunkt	170 °C
Faror
Huvudfara	Giftig. Flampunkt 113°C
LD50	116 mg/kg (råtta)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mandelonitril är mandelsyrans nitril, eller cyanohydrinderivatet av bensaldehyd. Små mängder av (R)-(+)-enantiomeren D-mandelonitril finns i fröna hos vissa frukter, framför allt inom familjen Rosaceae - exempelvis mandel, aprikos och plommon. Hos växter syntetiseras den från fenylalanin och är ett mellanled i syntesen av de cyanogena glykosiderna amygdalin och prunasin. Hos djur är det en nedbrytningsprodukt från dessa båda ämnen och sönderdelas i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas till vätecyanid och bensaldehyd.

Dubbelfotingar tillhörande ordningen Polydesmida producerar mandelonitril (och den närbesläktade och likaledes cyanogena, bensoylcyanid) i körtlar som huvudförsvarsmekanism och då dessa ämnen bryts ner av ett enzym avges vätecyanid och bensaldehyd.

Framställning

Racemös mandelonitril kan framställas genom låta bensaldehyd reagera med natriumbisulfit som sedan får reagera med vattenlöst natriumcyanid.

Användning

D-Mandelonitril kan användas för framställning av optiskt aktiva α-hydroxikarboxylsyror, α-hydroxialdehyder, α-hydroxiketoner, and 2-aminoalkoholer.

Referenser