Steroid

Steroider är en typ av lipider eller fettlösliga molekyler som kännetecknas av fyra sammankopplade kolväteringar. Dessa ringar är kondenserade, alltså ihopsatta med en vägg per "ringpar".

Steroider har två huvudsakliga biologiska funktioner, som viktiga komponenter i cellmembran som ändrar membranfluiditet och som signalmolekyler. Exempel är lipidkolesterolet, könshormonerna estradiol och testosteron,^:10–19 anabola steroider och det antiinflammatoriska kortikosteroidläkemedlet dexametason. Hundratals steroider finns i svampar, växter och djur. Alla steroider tillverkas i celler från sterolerna lanosterol (opistokonter) eller cycloartenol (växter). Lanosterol och cykloartenol härrör från cykliseringen av triterpenskvalen.

Steroider är uppkallade efter steroiden kolesterol som först beskrevs i gallstenar från antikens grekiska kole- ' galla' och stereos ' fast '.

Steroidkärnan (kärnstrukturen) kallas gonan (cyklopentanoperhydrofenantren). Den består vanligtvis av sjutton kolatomer, bundna i fyra sammansmälta ringar: tre sexledade cyklohexanringar (ringarna A, B och C i den första illustrationen) och en femledad cyklopentanring (D-ringen). Steroider varierar beroende på de funktionella grupperna som är fästa vid den fyrringiga kärnan och av ringarnas oxidationstillstånd. Steroler är former av steroider med en hydroxigrupp i position tre och ett skelett som härrör från kolestan.^:1785f Steroider kan också modifieras mer radikalt, till exempel genom förändringar av ringstrukturen, till exempel genom att skära av en av ringarna. Avklippning av Ring B producerar sekosteroider varav en är vitamin D₃.

Utrymmesfyllande representation

Strukturdiagram

5a-dihydroprogesteron (5a-DHP), en steroid. Formen på de fyra ringarna hos de flesta steroider illustreras (kolatomer i svart, syre i rött och väte i grått). Den opolära "skivan" av kolväte i mitten (grå, svart) och de polära grupperna vid motsatta ändar (röda) är vanliga egenskaper hos naturliga steroider. 5α-DHP är ett endogent steroidhormon och en biosyntetisk mellanprodukt.

Typer

De viktigaste klasserna av steroidhormoner, med framträdande medlemmar och exempel på relaterade funktioner, är:

Kortikosteroider
- Glukokortikoider
  - Kortisol, en glukokortikoid vars funktioner inkluderar immunsuppression
- Mineralokortikoider
  - Aldosteron, en mineralokortikoid som hjälper till att reglera blodtrycket genom vatten- och elektrolytbalansen
Sexsteroider
- Gestagen
  - Progesteron, som reglerar cykliska förändringar i livmoderns endometrium och upprätthåller en graviditet
- Androgener
  - Testosteron, som bidrar till utveckling och underhåll av manliga sekundära könsegenskaper
- Östrogener
  - Estradiol, som bidrar till utveckling och underhåll av kvinnliga sekundära könsegenskaper

Ytterligare klasser av steroider är

Neurosteroider som DHEAoch allopregnanolon
Gallsyror som taurocholsyra
Aminosteroid neuromuskulärt blockerande medel (huvudsakligen syntetiska) som pankuroniumbromid
Steroidala antiandrogener (huvudsakligen syntetiska) såsom cyproteronacetat
Steroidogeneshämmare (främst exogena) som alfatradiol
Membransteroler som kolesterol, ergosterol och olika fytosteroler
Toxiner som steroidsaponiner och kardenolider / hjärtglykosider

Samt följande klass av sekosteroider (steroider med öppen ring):

D-vitaminformer som ergocalciferol, cholecalciferol och calcitriol

Biologisk betydelse

Steroider och deras metaboliter fungerar ofta som signalmolekyler (de mest anmärkningsvärda exemplen är steroidhormoner) och steroider och fosfolipider är komponenter i cellmembran. Steroider som kolesterol minskar membranfluiditeten. Liksom lipider är steroider högt koncentrerade energidepåer. De är dock vanligtvis inte energikällor. Hos däggdjur metaboliseras och utsöndras de normalt.

Steroider spelar avgörande roll i ett antal sjukdomar, som maligniteter som prostatacancer, där steroidproduktion inuti och utanför tumören främjar cancercellers aggressivitet.

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Steroid, 14 november 2024.

Noter

1 2 ”Nomenclature of steroids, recommendations 1989”. Pure Appl. Chem. 61 (10): sid. 1783–1822. 1989. doi:10.1351/pac198961101783. http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf. Läst 21 februari 2012. Also available with the same authors at ”IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989”. European Journal of Biochemistry 186 (3): sid. 429–458. December 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. ; Also available online at ”The Nomenclature of Steroids”. The Nomenclature of Steroids. London, GBR: Queen Mary University of London. 3S-1.4. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/3S01.html.
↑ Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3.
↑ ”Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs”. The New England Journal of Medicine 353 (16): sid. 1711–1723. October 2005. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742.
↑ ”Lanosterol biosynthesis”. Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology. http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/lanost.html.
↑ ”sterol | Etymology, origin and meaning of sterol by etymonline”. Online Etymology Dictionary. https://www.etymonline.com/word/sterol.
↑ ”Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie” (på franska). Annales de Chimie et de Physique (Annals of Chemistry and Physics) 2: sid. 339–372. 8 May 1815. https://www.deutsche-digitale-bibliothek.de/item/254EFGXQPJNOVNAF575XO6K7MXD7EQOZ. Läst 11 september 2023.
↑ (på franska) Annales de chimie et de physique (Annals of Chemistry and Physics). Chez Crochard. 1816. Sid. 346. https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346. ”"Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine – from χολη (bile) and στερεος (solid) – the crystalized substance from human gallstones ... )”
↑ ”R-2.4.1 Fusion nomenclature”. R-2.4.1 Fusion nomenclature. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm.
↑ ”Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy”. Molecules 28 (2): sid. 771. January 2023. doi:10.3390/molecules28020771. PMID 36677830.
↑ Also available in print at Dictionary of Steroids. London, GBR: Chapman and Hall. 1991. Sid. xxx–lix. ISBN 978-0-412-27060-4. https://books.google.com/books?isbn=0-412-27060-9. Läst 20 juni 2015.
↑ ”Steroids: pharmacology, complications, and practice delivery issues”. Ochsner J 14 (2): sid. 203–7. 2014. PMID 24940130.
↑ ”International Journal of Molecular Sciences”. International Journal of Molecular Sciences. https://www.mdpi.com/journal/ijms/special_issues/steroid_hormones_sex.
↑ Human physiology : an integrated approach (Seventh). [San Francisco]: Sinauer Associates; W.H. Freeman & Co. 2016. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC 890107246.
↑ Life: The Science of Biology (9). San Francisco: Freeman. 2011. Sid. 105–114. ISBN 978-1-4292-4646-0.
↑ ”Paracrine Sonic Hedgehog Signaling Contributes Significantly to Acquired Steroidogenesis in the Prostate Tumor Microenvironment”. Int. J. Cancer 140 (2): sid. 358–369. 2016. doi:10.1002/ijc.30450. PMID 27672740.

Allmänna källor

”Organic Chemistry: Natural products, Steroids”. Chemical History: Reviews of the Recent Literature. Cambridge: RSC Publ. 2005. ISBN 978-0-85404-464-1.
”Russell Marker Creation of the Mexican Steroid Hormone Industry - Landmark -”. Russell Marker Creation of the Mexican Steroid Hormone Industry - Landmark -. American Chemical Society. 1999. https://www.acs.org/content/acs/en/education/whatischemistry/landmarks/progesteronesynthesis.html.
Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. doi:10.1002/9780470973639. ISBN 978-0-470-66085-0. A concise history of the study of steroids.
”A case study in biomimetic total synthesis: polyolefin carbocyclizations to terpenes and steroids”. Chemical Reviews 105 (12): sid. 4730–56. Dec 2005. doi:10.1021/cr040623l. PMID 16351060. A review of the history of steroid synthesis, especially biomimetic.
”Treatment and health outcomes in adults with congenital adrenal hyperplasia”. Nature Reviews. Endocrinology 10 (2): sid. 115–24. Feb 2014. doi:10.1038/nrendo.2013.239. PMID 24342885. Adrenal steroidogenesis pathway.
”Cortoic acids”. Recent Progress in Hormone Research: Proceedings of the 1979 Laurentian Hormone Conference. Elsevier Science. 22 October 2013. Sid. 345–391. ISBN 978-1-4832-1956-1.
”Steroidogenesis”. Pathophysiology of the Endocrine System. Colorado State University. 20 October 2001. http://arbl.cvmbs.colostate.edu/hbooks/pathphys/endocrine/basics/steroidogenesis.html.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Steroid.

[IUPAC_steroids-1] 1 2 ”Nomenclature of steroids, recommendations 1989”. Pure Appl. Chem. 61 (10): sid. 1783–1822. 1989. doi:10.1351/pac198961101783. http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf. Läst 21 februari 2012. Also available with the same authors at ”IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989”. European Journal of Biochemistry 186 (3): sid. 429–458. December 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. ; Also available online at ”The Nomenclature of Steroids”. The Nomenclature of Steroids. London, GBR: Queen Mary University of London. 3S-1.4. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/3S01.html.

[Lednicer_2011-2] Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3.

[pmid16236742-3] ”Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs”. The New England Journal of Medicine 353 (16): sid. 1711–1723. October 2005. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742.

[urlLanosterol_biosynthesis-4] ”Lanosterol biosynthesis”. Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology. http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/lanost.html.

[Harper-Sterol-5] ”sterol | Etymology, origin and meaning of sterol by etymonline”. Online Etymology Dictionary. https://www.etymonline.com/word/sterol.

[Chevreul-1815-6] ”Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie” (på franska). Annales de Chimie et de Physique (Annals of Chemistry and Physics) 2: sid. 339–372. 8 May 1815. https://www.deutsche-digitale-bibliothek.de/item/254EFGXQPJNOVNAF575XO6K7MXD7EQOZ. Läst 11 september 2023.

[Arago-1816-7] (på franska) Annales de chimie et de physique (Annals of Chemistry and Physics). Chez Crochard. 1816. Sid. 346. https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346. ”"Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine – from χολη (bile) and στερεος (solid) – the crystalized substance from human gallstones ... )”

[R-2.4.1_Fusion_nomenclature-8] ”R-2.4.1 Fusion nomenclature”. R-2.4.1 Fusion nomenclature. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm.

[pmid36677830-9] ”Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy”. Molecules 28 (2): sid. 771. January 2023. doi:10.3390/molecules28020771. PMID 36677830.

[Hill-1991-10] Also available in print at Dictionary of Steroids. London, GBR: Chapman and Hall. 1991. Sid. xxx–lix. ISBN 978-0-412-27060-4. https://books.google.com/books?isbn=0-412-27060-9. Läst 20 juni 2015.

[pmid24940130-11] ”Steroids: pharmacology, complications, and practice delivery issues”. Ochsner J 14 (2): sid. 203–7. 2014. PMID 24940130.

[12] ”International Journal of Molecular Sciences”. International Journal of Molecular Sciences. https://www.mdpi.com/journal/ijms/special_issues/steroid_hormones_sex.

[Silverthorn-2016-13] Human physiology : an integrated approach (Seventh). [San Francisco]: Sinauer Associates; W.H. Freeman & Co. 2016. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC 890107246.

[isbn1-4292-4646-4-14] Life: The Science of Biology (9). San Francisco: Freeman. 2011. Sid. 105–114. ISBN 978-1-4292-4646-0.

[pmid27672740-15] ”Paracrine Sonic Hedgehog Signaling Contributes Significantly to Acquired Steroidogenesis in the Prostate Tumor Microenvironment”. Int. J. Cancer 140 (2): sid. 358–369. 2016. doi:10.1002/ijc.30450. PMID 27672740.