Difenildiklorometan

Difenildiklorometan
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
1,1′-(Diklorometilen)dibenzen
Diğer adlar
Diklorodifenilmetan
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1910601
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.486 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
  • InChI=1S/C13H10Cl2/c14-13(15,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 
    Key: OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N 
  • c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül C13H10Cl2
Molekül kütlesi 237,12 g mol−1
Görünüm renksiz katı
Yoğunluk 1,235 g/cm3
Erime noktası 146 ila 150 °C (295 ila 302 °F; 419 ila 423 K)
Kaynama noktası 193 °C (379 °F; 466 K) at 32 torr
Tehlikeler
Parlama noktası 110 °C (230 °F; 383 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Difenildiklorometan, (C6H5)2CCl2 formülüne sahip organik bir bileşik. Diğer organik bileşiklerin öncülü olarak kullanılan renksiz bir katıdır.

Eldesi

Benzenin çift Friedel-Crafts alkilasyonunda karbon tetraklorür ve katalizör olarak susuz alüminyum klorürden hazırlanır. Alternatif olarak, benzofenonun fosfor pentaklorür ile işlenmesi ile de elde edilebilir:

(C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3

Reaksiyonları

Benzofenona hidrolize uğrar.

(C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl

Tetrafeniletilen, difenilmetan imin hidroklorür ve benzoik anhidrit sentezinde kullanılır.

Kaynakça

  1. ↑ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). "Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series". Journal of the American Chemical Society. 93 (9). ss. 2215-2225. doi:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863.
  2. ↑ Andrews, L. J.; W. W. Kaeding (1951). "The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane". Journal of the American Chemical Society. 73 (3). ss. 1007-1011. doi:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.
  3. ↑ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). "A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents". The Journal of Organic Chemistry. 72 (6): 2216-2219. doi:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.
  4. ↑ "Benzophenone". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 95
  5. ↑ Inaba, S (1982). "Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides". Tetrahedron Letters. 23 (41): 4215-4216. doi:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.
  6. ↑ "Preps in which diphenyldichloromethane appears". www.orgsyn.org. 25 Ağustos 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mart 2013.