Furfural

Furfural

Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Furan-2-karbaldehit
Diğer adlar Furfural, furan-2-karboksaldehit, fural, furfuraldehit, 2-furaldehit, piromükik aldehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	98-01-1
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:34768
ChEMBL	ChEMBL189362
ChemSpider	13863629
ECHA InfoCard	100.002.389
KEGG	C14279
PubChem CID	7362
UNII	DJ1HGI319P
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1020647
InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H  Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H Key: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD
SMILES c1cc(oc1)C=O
Özellikler
Kimyasal formül	C5H4O2
Molekül kütlesi	96,08 g mol−1
Görünüm	Renksiz yağ
Koku	Badem benzeri
Yoğunluk	1.1601 g/mL (20 °C)
Erime noktası	-37 °C (-35 °F; 236 K)
Kaynama noktası	162 °C (324 °F; 435 K)
Çözünürlük (su içinde)	83 g/L
Buhar basıncı	2 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−47.1×10−6 cm3/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
NFPA 704 (yangın karosu)	3 2 0
Parlama noktası	62 °C (144 °F; 335 K)
Patlama sınırları	2.1–19.3%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	300–500 mg/kg (oral, fare)
LC50 (medyan konsantrasyon)	370 ppm (dog, 6 hr) 175 ppm (rat, 6 hr) 1037 ppm (rat, 1 hr)
LCLo (yayınlanan en düşük)	370 ppm (mouse, 6 hr) 260 ppm (rat)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin]
REL (tavsiye edilen)	No established REL
IDLH (anında tehlike)	100 ppm
Benzeyen bileşikler
Benzeyen Furan-2-carbaldehydes	Hidroksimetilfurfural Metoksimethilfurfural
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Furfural veya nadiren fürfüral, formülü C₄H₃OCHO olan bir organik bileşiktir. Ticari çeşitleri sıklıkla kahverengi olsa da aslında renksiz bir sıvıdır. Furan yapısının 2. atomun aldehit grubu bağlanmış halidir. Şeker dehidrasyonu sonucunda oluşur. Kelime Latince furfur "kepek" ve +al "organik kimyada aldehitlerin sonuna eklenen ek" yapılarından müteşekkildir. Etanol, asetik asit ve şeker gibi furfural da doğal prekürsörlerden pürifiye edilmiş en eski organik kimyasallardandır.

Tarihçe

Furfural ilk kez 1821 yılında Alman kimyager Johann Wolfgang Döbereiner tarafından formik asidin yan ürünü olarak az miktarda izole edilir (ve 1832 yılında keşifleri yayınlanır). 1840 senesinde ise İskoç kimyacı John Stenhouse, furfuralın mısır, yulaf, kepek gibi ekin ürünleri ve talaşın sülfürik asit ile damıtılmasından elde edilebildiğini bulmuş ve ampirik formülünü (C₅H₄O₂) keşfetmiştir. 1845 yılında da İngiliz kimyacı George Fownes bu yağı furfurol (furfur "kepek" ve oleum "yağ" kelimelerinden) olarak isimlendirir. 1848 yılında Fransız kimyacı Auguste Cahours, furfuralın bir aldehit olduğunu tespit eder. Furfuralın yapısı, bünyesindeki sert reaksiyonlarda parçalanmaya meyilli olan siklik eterden(furan yapısı) dolayı biraz daha geç keşfedilir. 1870 senesinde Alman kimyager Adolf von Baeyer, kimyasal olarak benzer olan furan ve 2-furoik asit hakkında spekülasyonlar yapar. Bu fikirleri Heinrich Limpricht'in çalışmalarıyla da desteklenir. 1877 senesindeki yayınlarıyla Baeyer spekülasyonlarının doğru olduğunu kanıtlar. 1886 yılında ise kimyevi yapısı doğru şekilde tespit edilmiş ve furfural("furfuraldehit"in kısaltılmışıdır.) şeklinde adlandırılmaya başlanmıştı. 1887 senesinde Alman kimyager Willy Marckwald, furfuralın bazı türevlerinin furan yapısına sahip olduğunu tespit eder. 1901 yılında Alman kimyager Carl Harries furanın yapısını süksinaldehit ve 2-metilfuran üzerine yaptığı çalışmalar ile tespit eder ve böylelikle furfuralın hipotetik yapısını ispatlar.

Furfural yapısı Quaker Oats Company'nin yulaf kepeklerinde seri üretime bağladığı 1922'ye kadar kısmen belirsizliğini korur. Günümüzde furfural zirai yan ürünler olan bagas ve mısır koçanından el edilmektedir. Günümüzde furfural ana üreticileri Dominik Cumhuriyeti, Güney Afrika ve Çin'dir.^{[kaynak belirtilmeli]}

Özellikler

Furfural, çoğu organik polar çözücüde kolayca çözünebilmektedir lakin su ve alkanlarca çözünemez.

Furfural, diğer aldehit ve aromatik bileşiklerin girdiği aynı tür reaksiyonlara katılabilir. Benzenden daha az aromatiktir. Kolayca hidrojene olup tetrahidrofurfuril alkole dönüşmesi buna delil gösterilir. Asit varlığında da ısıtıldığında irreverisbl polimerize olur ve termoset polimer gibi davranır.

Üretim

Furfural 5 karbonlu şekerlerin(pentoz), bilhassa ksilozun asit ile dehidrasyonunun katalizlenmesi ile elde edilebilir.

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

Bu süreçte kullanılan şekerler, lignoselüloik biyokütlede bulunan hemiselülozlardan elde edilen pentozanlardan elde edilebilir.

Ekin artıklarının, çeşidine bağlı olarak kütlesinin %3 ila %10'luk bir miktarı furfural olarak geri kazanılabilir. Furfural ve su birlikte reaksiyon karışımından buharlaşır ve ardından yoğunlaşma ile ayrılırlar. Global üretim kapasitesi 2012 yılında yaklaşık 800.000 ton idi. Çin en büyük tedarikçi ve global üretim kapasitesinin büyük bir kısmını oluşturur. Diğer iki ana ticari üreticiler ise Güney Afrikalı Illovo Sugar ve Dominikli Central Romana şirketidir.

Güvenlik

Furfuralın bazı hayvanlar için kanserojenik, tek hücreli canlılar için mutajenik olduğu tespit edilmiştir, lakin insanlar üzerine deney yapılmamıştır. İnsan sağlığı üzerine etkisi hakkında yeterli bilgi olmadığı ve mevcut az miktardaki testin de Grup 2A/2B kriterlerini karşılamakta yetersiz kalmasından dolayı IARC Grup 3 sınıfında yer alır. Hepatotoksiktir.

Ortalama öldürücü dozu 650–900 mg/kg (oral, köpekler) yani yüksektir, gıdalardaki yaygınlığıyla insicamlıdır.

İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, furfural için sekiz saatlik ortalama ağırlıktaki (TWA) çalışma için 5 ppmlik maruziyet sınırı koymuştur. Ayrıca cilt emilimi açısından risk olduğunu ilan etmiştir.

Ayrıca bakınız

• Anilin asetat testi_{(Aniline acetate test [en])}
• Bial testi
• Molisch testi_{(Molisch's test [en])}
• Tollens ayıracı_{(Tollens' reagent [en])}

Dış bağlantılar

• Furfural Pesticide Properties DataBase (PPDB) sayfasından

Dipnotlar

Kaynakça