Ornitin

l-Ornitin
Adlandırmalar
IUPAC adı
L-Ornitin
Diğer adlar
(+)-(S)-2,5-Diaminovalerik asit
(+)-(S)-2,5-Diaminopentanoik asit
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.665 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-731-7
KEGG
MeSH Ornithine
UNII
  • InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 
    Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 
  • InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
  • InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
    Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ
  • O=C(O)[C@@H](N)CCCN
Özellikler
Molekül formülü C5H12N2O2
Molekül kütlesi 132,16 g/mol
Erime noktası 140 °C (284 °F; 413 K)
Çözünürlük (su içinde) çözülebilir
Çözünürlük etanolde çözülebilir
Asitlik (pKa) 1,94
+11,5 (H2O, c = 6,5)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Ornitin, üre döngüsünde rol alan non-proteinojenik α-amino asittir. Radikal haline ornitil denir. Ornitin transkarmabilaz yetmezliğinde ornitin vücutta anormal şekilde birikir.

Üre siklusundaki rolü

L-Ornitin, L-arjininin arjinaz enzimi ile katalizlenizlenmesiyle üre ile beraber oluşan üründür. Yani ornitin, vücuttaki fazla azotun atılmasını sağlayan üre döngüsünün, nam-ı diğer ornitin siklusu, merkezi bir parçasıdır. Bir nevi bir katalizatördür.

Önce amonyak karbomil fosfat sentetaz enzimi tarafından karbomil fosfata (H2NC(O)OPO2-3) dönüştürülür. Ardından ornitin transkarbamilaz enzimi, ornitin ve karbomil fosfat arasındaki reaksiyonu katalizleyerek sitrülin ve fosfat(Pi) oluşturur. Sonrasında aspartattan bir başka amino grubu daha alır ve arjinin ve denitronije fumarat oluşur. Ortaya çıkan arjinin (bir guanidinyum bileşiği) hidrolize olarak tekrardan ornitine dönüşür ve üre oluşur. Üreyi oluşturan amino grupları amonyak ve aspartattan gelir ve ornitindeki azotlar ise değişmeden kalır.

Reaksiyon mekanizması: solda Ornitinin (Orn) yan zinciri, karbomil fosfatın (CP) karbonil karbonuna nükleofilik olarak saldırır.ortada geçiş fazında tetrahedral bir şekil alır. sağda yüklerin değişmesi fosfatın (Pi) molekülde ayrılmasında ve sitrülin (Cit) oluşmasına sebep olur.

Ornitin DNA'da kodlanmamış bir amino asittir, yani proteinojenik değildir. Lakin memelilerin ekstrahepatik dokularında üre döngüsünün esas kullanım alanı arginin biyosentezidir ve bu sebeple metabolizmanın ara maddesi olarak ornitin önemlidir.

Diğer reaksiyonları

Ornitin, ornitin dekarboksilaz (E.C. 4.1.1.17) sayesinde putresin gibi poliaminlerin sentezindeki başlagıç noktasıdır.

Bakterilerde, örneğin E.coli, ornitin L-glutamattan sentezlenebilir.

Ornitin laktamizasyonu

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ↑ Sivashanmugam, Muthukumaran; J., Jaidev; V., Umashankar; K.n., Sulochana (1 Şubat 2017). "Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal". Biomedicine & Pharmacotherapy. 86: 185-194. doi:10.1016/j.biopha.2016.12.024. ISSN 0753-3322.
  2. ↑ Langley, David B.; Templeton, Matthew D.; Fields, Barry A.; Mitchell, Robin E.; Collyer, Charles A. (30 Haziran 2000). "Mechanism of Inactivation of Ornithine Transcarbamoylase by N δ-(N′-Sulfodiaminophosphinyl)-l-ornithine, a True Transition State Analogue?: Crystal structure and implications for catalytic mechanism". Journal of Biological Chemistry (İngilizce). 275 (26): 20012-20019. doi:10.1074/jbc.M000585200. ISSN 0021-9258. PMID 10747936.
  3. ↑ Weber, Arthur L.; Miller, Stanley L. (1 Eylül 1981). "Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids". Journal of Molecular Evolution (İngilizce). 17 (5): 273-284. doi:10.1007/BF01795749. ISSN 1432-1432. 31 Mart 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi31 Mart 2025.
  4. ↑ "Ornithine Biosynthesis". iubmb.qmul.ac.uk. 31 Mart 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mart 2025.