Kulüp kariyeri
1978-1987
1978'te, henüz 10 yaşındayken AC Milan altyapısı için ilk seçmelerine katıldı. Bu tarihe kadar sadece sokakta futbol oynamıştı. 4-4-2 dizilişinde sağ orta saha pozisyonunda deneme maçına çıktı ve daha sonra kendi yaş grubunun kadrosuna alındı. 14 yaşına kadar bu pozisyonda oynamaya devam etti, ardından sağ bek pozisyonuna kaydırıldı. Her iki ayağını da iyi kullanabildiği için zaman zaman sol bekte de görev aldı.
1984-85 sezonunda, Milan'ın genç takımıyla Coppa Italia Primavera şampiyonluğu yaşadı ve aynı sezon içinde teknik direktör Nils Liedholm yönetimindeki A takımla Serie A'daki ilk maçına 20 Ocak 1985'te, Udinese karşısında çıktı. Sakatlanan Sergio Battistini'nin yerine oyuna dâhil olmuştu. Bu sezon yalnızca bir lig maçında forma giydi ama sonraki sezon, sağ bekte doğrudan ilk 11'in bir parçası oldu. Babası Cesare'nin de giydiği 3 numaralı formayı aldı. Coppa Italia'daki ilk maçına 21 Ağustos 1985'te çıktı; Avrupa kupalarındaki ilk maçını ise aynı yıl 18 Eylül'de oynadı. Ligdeki ilk golünü ise 4 Ocak 1987'de 1-0 kazandıkları Como'ya attı.
1987-1991
Arrigo Sacchi yönetimindeki Milan'ın 1987-88 sezonunda kazandığı Scudetto, Maldini'nin kariyerindeki ilk kupaydı ve kulüple kazandığı yedi lig şampiyonluğunun da başlangıcı oldu. "Ölümsüzler" lakabıyla anılan Sacchi'nin Milan'ı; Frank Rijkaard, Ruud Gullit ve Marco van Basten'den Hollandalı üçlüye, İtalyan orta sahalar Carlo Ancelotti, Roberto Donadoni (ve daha sonra Demetrio Albertini) ile güçlü bir savunma hattının eklenmesiyle oluşuyordu. Sacchi ve ardından Fabio Capello döneminde, Maldini; Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti ve ayrıca Filippo Galli, Stefano Nava ile sonrasında Christian Panucci'yle birlikte tarihin en güçlü defans dörtlülerinden birini oluşturdu. 1987-88 sezonunda Serie A'da Milan sadece 14 gol yiyerek ligin en az gol yiyen takımı oldu ve sezonu şampiyon tamamladı. Takım, sonraki sezon 1988 Supercoppa Italiana'yı kazandı. Bu kupanın ardından Milan, 1988-89 ve 1989-90 sezonlarında arka arkaya iki Şampiyon Kulüpler Kupası kazandı. Bu yıllarda Milan, Serie A'da sırasıyla üçüncü ve ikinci oldu. Maldini, 19 Şubat 1989'da Serie A'daki 100. maçına çıktı.
1989-90 Coppa Italia'da finale yükselen Milan, finalde Juventus'a yenildi. Ayrıca takım 1989 ve 1990'da arka arkaya iki UEFA Süper Kupası ve yine 1989 ve 1990'da Kıtalararası Kupa'yı kazandı. Sacchi'nin Milan'daki son sezonunda takım, Şampiyon Kulüpler Kupası çeyrek finalinde Marseille'ya elendi, ligde ise Sampdoria'nın ardından ikinci oldu. Bu sezonda da sadece 19 gol yiyerek ligin en az gol yiyen takımı oldular. Ayrıca Coppa Italia'da yarı finale çıkan takım Roma'ya elendi. 1989'da Maldini, Avrupa Kupaları'ndaki en iyi 23 yaş altı oyuncuya verilen Bravo Ödülü'ne layık görüldü.
1991-1996
Maldini, 1991-92 sezonunda Serie A'da namağlup şampiyon olan takımın bir parçasıydı. Milan o sezon İtalya rekoru olan 58 maçlık yenilmezlik serisi yakalayarak "Yenilmezler" lakabını aldı. Bu şampiyonluk, Capello yönetiminde üst üste üç Serie A şampiyonluğunun ilkiydi. Ayrıca takım, üst üste üç Şampiyonlar Ligi finalinde yer aldı. 1993 Şampiyonlar Ligi finalinde Marseille'ya 1-0 yenildi. O sezon Maldini, Avrupa müsabakalarındaki ilk golünü, 21 Ekim 1992'de 1-0 kazandıkları Slovan Bratislava maçında attı. Ayrıca 4 Ekim'de Serie A'daki 200. maçına çıktı. Sonraki sezonda Milan, arka arkaya üçüncü Serie A şampiyonluğunu kazandı ve yalnızca 15 gol yiyerek yine İtalya'da en az gol yiyen takım oldu. Maldini, ayrıca takımıyla üst üste ikinci kez Şampiyonlar Ligi finalinde yer aldı. Bu finalde, takım Barcelona'yı 4-0 mağlup etti. O maçta Alessandro Costacurta cezalıydı; Franco Baresi, Jean-Pierre Papin ve Marco van Basten ise sakattı. Johan Cruyff'ün çalıştırdığı ve Romário ile Hristo Stoichkov gibi futbolcuların bulunduğu takım, maç öncesinde favori gösteriliyordu.
Üçüncü Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kazanan ve aynı yıl Dünya Kupası finaline ulaşan Maldini, World Soccer dergisinin verdiği Yılın Oyuncusu ödülünü kazanan ilk savunmacı oldu. Kabul konuşmasında bu başarıyı "ayrı bir gurur kaynağı" olarak nitelendirdi ve "Defans oyuncuları, golcüler kadar ilgi görmez. Biz daha çok motor bölümündeyiz, şan kısmında değil," dedi. Ayrıca kaptanları Baresi'yi övgüyle anarak, bu tür ödülleri "asıl onun hak ettiğini" belirtti. Aynı yıl, Ballon d'Or'da Stoichkov ve vatantandaşı Roberto Baggio'nun ardından üçüncü, FIFA Dünyada Yılın Futbolcusu ödülünde ise beşinci oldu.
Sonraki sezonda Milan ve Maldini, Capello yönetiminde üçüncü kez üst üste Supercoppa Italiana'yı kazandı ve UEFA Süper Kupası'nı aldı. Kıtalararası Kupa ve Serie A şampiyonluğu kazanılamasa da, takım üst üste üçüncü kez Şampiyonlar Ligi finaline yükseldi. Ancak finalde Ajax'a 1-0 mağlup oldu. Maldini, 1995 FIFA Dünyada Yılın Futbolcusu ödülünde gelecekteki takım arkadaşı George Weah'ın ardından ikinci sırada yer aldı. 17 Şubat 1995'te Serie A'daki 300. maçına çıktı. Sonraki sezonda Capello ile dördüncü sezonlarında, beşinci Serie A şampiyonluğunu kazandı.
1996-2009
Paolo Maldini sadece kısa zamanda yeteneği ile göze çarparak A takımındaki yerini sağlamlaştırdı. Kariyeri boyunca 8 Avrupa Şampiyonlar Ligi finalinde mücadele etti ve rekor kırdı. Milan'ın kazandığı 7 Şampiyonlar Ligi zaferinin 5 tanesinde Maldini'nin imzası vardır. Maldini futbolu bıraktıktan sonra Milan Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalden öteyi görememiştir. Aynı zamanda Şampiyonlar Ligi'nde en çok forma giyen ilk 10 oyuncu arasındadır. Maldini öncesi 10 Serie A şampiyonluğu bulunan Milan, Maldini döneminde 7 kez Serie A zaferi kazanmıştır. Milan efsanesi Maldini gittikten sonra Milan sadece 2 kez Serie A zaferi kazanmıştır. Maldini kariyerini 2008-2009 Sezonundaki Fiorentina maçıyla sonlandırdı.
.jpg)
İtalya U-21
