Spermin

Spermin
Skeletal formula of spermine
Ball and stick model of spermine
Spacefill model of spermine
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
N1,N4-Bis(3-aminopropil)bütan-1,4-diamin
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
3DMet
1750791
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.686 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-754-2
454653
KEGG
MeSH Spermine
RTECS numarası
  • EJ7175000
UNII
UN numarası 3259
  • InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 
    Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 
  • NCCCNCCCCNCCCN
Özellikler
Kimyasal formül C10H26N4
Molekül kütlesi 202,34 g mol−1
Görünüm Renksiz kristal
Koku Balık veya meni kokusu gibi
Yoğunluk 917 mg mL−1
Erime noktası 28 ila 30 °C (82 ila 86 °F; 301 ila 303 K)
Kaynama noktası 150,1 °C; 302,1 °F; 423,2 K at 700 Pa
log P -0,543
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Korozif
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: Aşındırıcı
İşaret sözcüğü TEHLİKE
Tehlike ifadeleri H314
Önlem ifadeleri P280, P305+P351+P338, P310
Parlama noktası 110 °C (230 °F; 383 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 Spermidin, Putresin, Kadaverin, Dietilenetriamin, Norspermidin, Termospermin
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Spermin, bütün ökaryotik hücrelerde bulunan ve sellüler metabolizmaya katılan bir poliamindir. Spermin sentezinin prekürsörü ornitin amino asididir. Bazı bakterilerde esansiyel bir büyüme faktörüdür. Fizyolojik pH ortamında polikatyondur. Spermin, bilhassa virüslerde nükleik asitlerle ilişkili olduğu ve helikal yapısının stabilize ettiği düşünülmektedir. Serbest radikal avlayıcısı olarak intrasellüler fonksiyonu DNA'yı serbest radikallerin tahribatından korumaktır. Spermin, meni kokusunun oluşmasını sağlayan asıl maddedir.

1678 senesinde Antonie van Leeuwenhoek insan menisinde bulunan spermin fosfat kristallerini ilk kez tanımlar. Spermin ismi ilk kez Alman kimyager Ladenburg ve Abel tarafından 1888 yılında kullanılır. Sperminin yapısının tam olarak anlaşılması ise 1926 yılında İngiltere (Dudley, Rosenheim ve Starling tarafından) ve Almanya'da (Wrede ve diğerleri tarafından) eş zamanlı olarak gerçekleşir.

Derivatifi

Spermin derivatifi olan N1,N12-bis(etil)spermin (bir başka ismiyle BESm), poliamin analoglarıyla beraber kanser tedavisindeki potansiyeli üzerine 1980'lerin sonu ve 1990'larda araştırmalar yapılmıştır.

Biyosentezi

Putresin'den spermidin ve spermin sentezi. Ado=5'-adenozil

Spermin biyosentezi hayvanlarda PLP varlığında ornitin dekarboksilaz enzimi tarafından ornitinin dekarboksilasyonu ile başlar. Dekarboksilasyon sonucu putresin oluşur. Ardından sırasıyla spermidin sentaz ve spermin sentaz tarafından katalizlenen reaksiyonlarla putresin dekarboksi-S-adenozil metiyonin'in N-alkilasyonu ile spermidine ve spermidin de aynı şekilde spermine dönüşür. Sperimidin ara üründür.

Bitkilerin spermin elde edebildiği başka yolaklar da mevcuttur. Bunlardan birinde L-glutamin L-ornitin prekürsörüdür ve sonrasındaki kısım hayvanlardaki ike aynıdır. Bitkilerdeki bir diğeri yolakta ise L-arjinin dekarboksilasyonla agmatin oluşur. Ardından agmatindeki imin grubu agmatin deiminaz enzimi ile hidrolize olur ve amonyak salar ve böylece guanidin üreye döner. Bunların sonucunda N-karbamoilputresin oluşur ve bir hidrolaz tarafından üre grubu ayrılır ve putresin oluşur. Sonrasında putresinin spermine dönüşümü hayvanlarla aynıdır.

Dipnot

  1. ↑ Kelime "sperm" + "-in" şeklinde türetilmiştir. Bu kelimelerin etimolojileri ise şöyledir:
    "Sperm" Eski Yunanca spérma(t) σπέρμα “«saçım», tohum” kelimesinden ve bu kelime de speírō, spor- σπείρω, σπορ- “saçmak, tohum ekmek” fiilinden gelir. Sprey ve diyaspora kelimeleri de aynı kökten gelir.
    Almanca "-in" ekinin fonksiyonlarından biri de amin ismi türetmektir.

Kaynakça

  1. ↑ Ha, Hyo Chol; Sirisoma, Nilantha S.; Kuppusamy, Periannan; Zweier, Jay L.; Woster, Patrick M.; Casero, Robert A. (15 Eylül 1998). "The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger". Proceedings of the National Academy of Sciences. 95 (19): 11140-11145. doi:10.1073/pnas.95.19.11140. PMC 21609 Özgürce erişilebilir. PMID 9736703. 29 Mart 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  2. ↑ Davis Klein (2013). Organic Chemistry (İngilizce) (2. bas.).
  3. ↑ Leeuwenhoek, Antoni Van (Ocak 1997). "Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, de natis e semine genitali animalculis". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 12 (142): 1040-1046. doi:10.1098/rstl.1677.0068. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  4. ↑ "sperm". Nişanyan Sözlük. 17 Nisan 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
  5. ↑ Ladenburg, A.; Abel, J. (1888). "Ueber das Aethylenimin (Spermin?)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (İngilizce). 21 (1): 758-766. doi:10.1002/cber.188802101139. ISSN 1099-0682. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  6. ↑ Ladenburg, A.; Abel, J. (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (İngilizce). 21 (2): 2706-2707. doi:10.1002/cber.18880210293. ISSN 1099-0682. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  7. ↑ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Otto; Starling, Walter William (1 Ocak 1926). "The Chemical Constitution of Spermine: Structure and Synthesis". Biochemical Journal. 20 (5): 1082-1094. doi:10.1042/bj0201082. ISSN 0006-2936. PMC 1251823 Özgürce erişilebilir. PMID 16743746. 10 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  8. ↑ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Mary Christine; Rosenheim, Otto (1 Ocak 1924). "The Chemical Constitution of Spermine. I. The Isolation of Spermine from Animal Tissues, and the Preparation of its Salts". Biochemical Journal. 18 (6): 1263-1272. doi:10.1042/bj0181263. ISSN 0006-2936.
  9. ↑ Wrede, F. (Ocak 1925). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift (Almanca). 51 (01): 24-24. doi:10.1055/s-0028-1136345. ISSN 0012-0472. 9 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi29 Mart 2025.
  10. ↑ "N1,N12-bis(ethyl)spermine - Search Results - PubMed". PubMed (İngilizce). Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
  11. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach (3. bas.). Chichester: Wiley. s. 312. ISBN 9780470742761.