Fruchtaroma

Fruchtester

R¹ und R² sind Organylgruppen, z. B. Alkylgruppen. Die Estergruppe ist blau markiert.

Das Fruchtaroma ist ein typisches Merkmal verschiedener Obstarten. Das Aroma besteht häufig aus einer Vielzahl verschiedener Verbindungen, einen hohen Anteil bilden dabei die sogenannten Fruchtester. Damit bezeichnet man Ester kurzer bis mittellanger Carbonsäuren und Alkohole. Lactone (innere = cyclische Ester) findet man gelegentlich auch in Fruchtaromen. Andere Fruchtaromen zählen zu den organisch-chemischen Gruppen der Alkohole, Aldehyde oder Ketone.

Der Anteil des Aromas am Gesamtgewicht des frischen Obstes beträgt dabei oft weniger als 30 mg/kg. Die Hauptbestandteile vieler Fruchtaromen werden heute kommerziell aus natürlichen Aromen und naturidentischen Aromen gewonnen und zur Aromatisierung der unterschiedlichsten Lebensmittel und Kosmetika verwendet.

Sonstige Bezeichnungen

Fruchtäther ist eine veraltete, chemisch nicht korrekte Bezeichnung für Fruchtaromen, die Ester kurz- oder mittelkettiger Fettsäuren mit kurzkettigen Alkanolen (Alkoholen) sind. Diese haben Bedeutung als Geschmacks- und Geruchsstoffe natürlicher Früchte. Synthetisch hergestellte Fruchtäther enthalten vorwiegend Fettsäureethyl- und -amylester im Gemisch mit Methyl- und Ethylestern der Benzoesäure, der Salicylsäure und der Sebacinsäure. Die Fruchtäther werden oft als alkoholische Lösungen (Fruchtessenz) zur Aromatisierung von Lebensmitteln (Speiseeis, Süßwaren, Pudding etc.) eingesetzt.

Hauptbestandteile verschiedener Fruchtaromen

Im Folgenden werden nur die Schlüsselaromastoffe aufgelistet.

Ananas

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol^®), (S)-2-Methylbuttersäureethylester u. a.

Apfel

Im Wesentlichen sind Ester, Aldehyde und Alkohole am Apfelaroma beteiligt. Zu den wichtigsten Estern zählen 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Essigsäure-2-methylbutylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäurehexylester. Zu den Aldehyden, die zum Teil erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren entstehen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden, gehören Hexanal und (E)-2-Hexenal. Bei den Alkoholen sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und (E)-2-Hexen-1-ol von Bedeutung. Weitere Schlüsselaromastoffe des Apfels sind β-Damascenon und α-Farnesen.

Aprikose (Marille)

(R)-γ-Decalacton, δ-Decalacton, Terpineol, Geraniol, Linalool, (S)-2-Methylbuttersäure

Banane

Essigsäureamylester, Buttersäure-3-methylbutylester, 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester

Birne

Essigsäureamylester, (2E,4Z)-Deca-2,4-diensäureethylester

Brombeere

2-Heptanol, Terpineol, 1-Hexanol, 2-Heptanon

Erdbeere

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol^®), (R)-γ-Decalacton, (E)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal, Essigsäure-(E)-2-hexen-1-ylester, Linalool, Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester

Der sogenannte „Erdbeeraldehyd“ (kein Aldehyd!) Ethyl-methylphenylglycidat bzw. 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester riecht stark nach Erdbeeren, kommt aber in diesen nicht vor.

Grapefruit

Hauptkomponenten im Saft: (R)-1-p-Menthen-1-thiol (Thioterpineol), aber auch Buttersäureethylester, (Z)-3-Hexenal, 1-Hepten-3-on, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on; im Schalenöl: (+)-Nootkaton

Himbeere

Himbeerketon, aber auch α-/β-Ionon und Theaspiran

Kirsche

Benzaldehyd, Hexanal, (E)-2-Hexenal, Phenylacetaldehyd, (E,Z)-Nona-2,6-dien-1-al, Eugenol

Kiwi

Hauptkomponenten in frischem Kiwifrucht-Püree: 3-Methyl-2-butanon, 3-Hydroxy-2-butanon, (E)-2-Hexenal, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Phenylethylalkohol, α-Terpineol, Geraniol

Mandarine

Thymol, N-Methylanthranilsäuremethylester

Melone

(Z)-6-Nonenal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal

Orange

(R)-Limonen, aber auch Acetaldehyd, (Z)-3-Hexenal, Decanal, trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal

Orangenöl: Essigsäurenerylester (Nerylacetat) und Essigsäureoctylester (Octylacetat)

Passionsfrucht (Maracuja)

Geruchsbestimmend ist 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian β-Ionon, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, Buttersäurehexylester, Hexansäurehexylester

Pfirsich

Ester der Essigsäure, Lactone [z. B. (R)-γ-Decalacton], Hexanal, Benzaldehyd u. a.

Pflaume

Linalool, Benzaldehyd, Zimtsäuremethylester, (R)-γ-Decalacton, C₆-Aldehyde

Quitte

(E)-/(Z)-Marmelolacton, α-Farnesen, 2-Methylbuttersäureethylester, Hexanol, 3-Hydroxy-β-ionol und 5,6-Dihydroxy-β-ionon

Schwarze Johannisbeere

4-Methoxy-2-methyl-2-butanthiol

Zitrone

Citral (Isomerengemisch aus Geranial/Neral), aber auch Linalool, Myrcen und (R)-Limonen

Carbonsäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl)

Ananas
Apfel
Aprikose
Banane
Birne
Brombeere
Erdbeere
Grapefruit
Himbeere
Kirsche
Kiwi
Mandarine
Melone
Orange
Passionsfrucht
Pfirsich
Pflaume
Quitte
Schwarze Johannisbeere
Zitrone

Literatur

Y. H. Hui (Hrsg.): Handbook of fruit and vegetable flavors. Wiley, Hoboken 2010 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
I. D. Morton, A. J. MacLeod: Food flavours. Part C: The flavour of fruits. Elsevier, Amsterdam u. a. 1990.
D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 438.
1 2 3 4 5 6 H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 821–825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fruchtaromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
1 2 3 4 5 R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer, Wien und New York 2011, S. 420–425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. J. Jordán u. a.: Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC-MS and multidimensional GC/GC-O. In: J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5386–5390. PMID 12207479
1 2 W. Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2011, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 438.

[Belitz-2] 1 2 3 4 5 6 H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 821–825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Römpp-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Fruchtaromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.

[Ebermann-4] 1 2 3 4 5 R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer, Wien und New York 2011, S. 420–425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] M. J. Jordán u. a.: Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC-MS and multidimensional GC/GC-O. In: J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5386–5390. PMID 12207479

[Legrum-6] 1 2 W. Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2011, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).