Isoflavonoide

Isoflavonoide sind eine Klasse von flavonoiden Phenolverbindungen, von denen viele biologisch aktiv sind. Sie werden manchmal auch als Phytoöstrogene bezeichnet, da viele Isoflavonoid-Verbindungen ihre biologischen Wirkungen über den Östrogenrezeptor entfalten.

Chemische Struktur

Während sich bei den Flavonoiden im engeren Sinne, wie beispielsweise bei den Flavonen, Flavanonen oder Catechinen, die Phenylgruppe in der 2-Position des Chroman-Grundgerüsts befindet, weisen die Isoflavonoide ein 3-Phenylchroman-Grundgerüst auf.

Unterteilung

Die Gruppe der Isoflavonoide ist breit gefächert und umfasst viele strukturell ähnliche Untergruppen.

Substanzklassen der Isoflavonoide
Substanzklasse	Grundstruktur	Beispiel
Isoflavone		Daidzein
Isoflavanone		Vestiton
Isoflavane		Glabridin
Pterocarpane		Pisatin
Rotenoide		Rotenon

Biosynthese

Isoflavonoide werden aus dem Flavonoid‑Biosyntheseweg abgeleitet, und zwar über Liquiritigenin oder Naringenin.

Verwendung

Manche Isoflavonoide, insbesondere aus der Untergruppe der Isoflavone (bspw. Formononetin, Genistein und Daidzein), aber auch etwa das Isoflavan Glabridin, wirken schwach estrogen. Sie werden den Phytoestrogenen zugerechnet und als Nahrungsergänzungsmittel für die Frauengesundheit während und nach den Wechseljahren angeboten.

Eine isoflavonoidhaltige Arzneidroge sind die Wurzeln der Dornigen Hauhechel, die Isoflavonoidglycoside (z. B. Trifolirhizin und Ononin) und freie Isoflavonoide (Formononetin, Genistein, Biochanin A) enthalten. Die Arzneidroge wird aufgrund der zugesprochenen milden diuretischen Wirkung in harntreibendenden Tees oder Extrakten verwendet.

Einzelnachweise

1. 1 2 Eintrag zu Isoflavonoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2026.
2. ↑ Lijun Wang, Chaofeng Li, Keming Luo: Biosynthesis and metabolic engineering of isoflavonoids in model plants and crops: a review. In: Frontiers in Plant Science. Band 15, 2024, doi:10.3389/fpls.2024.1384091, PMID 38984160. 
3. ↑ Isoflavonoid biosynthesis. In: BioSystems. U.S. National Library of Medicine, abgerufen am 8. Juni 2026 (englisch). 
4. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 186.
5. ↑ Aekkhaluck Intharuksa, Warunya Arunotayanun, Mingkwan Na Takuathung, Siripat Chaichit, Anchalee Prasansuklab, Kamonwan Chaikhong, Buntitabhon Sirichanchuen, Suthunya Chupradit, Nut Koonrungsesomboon: Daidzein and Genistein: Natural Phytoestrogens with Potential Applications in Hormone Replacement Therapy. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 26, Nr. 14, 20. Juli 2025, S. 6973, doi:10.3390/ijms26146973, PMC 12294992 (freier Volltext). 
6. ↑ Michael Eskin: Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-203-48685-6, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Nahrungsergänzungsmittel mit isolierten Isoflavonen: Bei Einnahme in und nach den Wechseljahren Orientierungswerte für Dosierung und Anwendungsdauer einhalten, www.bfr.bund.de, 16. November 2015.
8. ↑ Eberhard Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 202.

Weblinks

Commons: Isoflavonoide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3‑Phenylchroman: CAS-Nr.: 4737-26-2, PubChem: 500472, ChemSpider: 437833, Wikidata: Q27104450.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Liquiritigenin: CAS-Nr.: 578-86-9, PubChem: 114829, ChemSpider: 102790, DrugBank: DB03601, Wikidata: Q6557526.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifolirhizin: CAS-Nr.: 6807-83-6, EG-Nr.: 804-190-3, ECHA-InfoCard: 100.230.928, PubChem: 442827, ChemSpider: 391145, Wikidata: Q27108480.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ononin: CAS-Nr.: 486-62-4, PubChem: 442813, ChemSpider: 391135, Wikidata: Q7094502.