2,5-Dimetoksiamfetamiini (2,5-DMA), joka on DOx yhdisteiden runkorakenteena.
4-substituoidut-2,5-dimetoksiamfetamiinit (eli DOx-yhdisteet) ovat kemiallinen ryhmä substituoituja amfetamiinin johdannaisia, joissa metoksi ryhmät fenyylirenkaan hiilissä 2 ja 5 sekä alkyyli tai halogeeni hiilessä 4. Monet näistä yhdisteistä ovat voimakkaita ja erityisen pitkäkestoisia psykedeelisiä päihteitä, jotka sitoutuvat agonisteina hyvin valikoivasti serotoniinireseptorien alatyyppeihin 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C.
DOx ryhmään kuuluvat ainakin alla olevassa taulukossa olevat yhdisteet.
| Rakenne |
Nimi |
Lyhenne |
 |
2,5-Dimetoksi-4-amyyliamfetamiini |
DOAM |
 |
2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini |
DOB |
 |
2,5-Dimetoksi-4-butyyliamfetamiini |
DOBU |
 |
2,5-Dimetoksi-4-kloroamfetamiini |
DOC |
 |
2,5-dimetoksi-4-etoksiamfetamiini |
MEM |
 |
2,5-Dimetoksi-4-etyyliamfetamiini |
DOET |
 |
2,5-Dimetoksi-4-etyylitioamfetamiini |
Aleph-2 |
 |
2,5-dimetoksi-4-fluoriamfetamiini |
DOF |
 |
2,5-Dimetoksi-4-(2-fluoroetyyli)amfetamiini |
DOEF |
 |
2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini |
DOI |
 |
2,5-Dimetoksi-4-isopropyylitioamfetamiini |
Aleph-4 |
 |
2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini |
DOM |
 |
2,5-Dimetoksi-4-metyylitioamfetamiini |
Aleph-1 |
 |
2,5-Dimetoksi-4-nitroamfetamiini |
DON |
 |
2,5-Dimetoksi-4-fenyylitioamfetamiini |
Aleph-6 |
 |
2,5-Dimetoksi-4-propyyliamfetamiini |
DOPR |
 |
2,5-Dimetoksi-4-isopropyyliamfetamiini |
DOiPR |
 |
2,5-Dimetoksi-4-propyylitioamfetamiini |
Aleph-7 |
 |
2,5-Dimetoksi-4-trifluorometyyliamfetamiini |
DOTFM |
DOx-yhdisteisiin kuuluvat myös seuraavat yhdisteet, joissa on useampi substitituutio:
- 1,4-dimetoksinaftyyli-2-isopropyyliamiini (G-N)
- 2,5-Dimetoksi-4-metyyli-α-etyylifenetyyliamiini (Ariadne)
- 2,5-Dimetoksi-4,N-dimetyyliamfetamiini (Beatrice)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini (DMMDA)
- 2,5-dimetoksi-3,4-diklooriamfetamiini (DODC)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-dimetyyliamfetamiini (Ganesha)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-trimetyyliamfetamiini (G-3)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-tetrametyyliamfetamiini (G-4)
- 2,5-Dimetoksi-3,4-norbornyyliamfetamiini (G-5)
- 2,5-Dimetoksi-4-bromo-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOB)
- 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOI)
- 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N,N-dimetyyliamfetamiini (IDNNA)
- 2,3,4,5-Tetrametoksiamfetamiini (TA, TeMA)