Isomaltoli

Isomaltoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-(3-hydroksifuran-2-yyli)etanoni
CAS-numero	3420-59-5
PubChem CID	18898
SMILES	CC(=O)C1=C(C=CO1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6O3
Moolimassa	126,108 g/mol
Sulamispiste	98-103 °C
Liukoisuus veteen	Liukenee kuumaan veteen
	Infobox OK

Isomaltoli (C₆H₆O₃) on furaanijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ketoni. Yhdistettä muodostuu useisiin elintarvikkeisiin hiilihydraateista kuumennuksen yhteydessä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isomaltoli on valkoista kiteistä ainetta. Se ei käytännöllisesti katsoen liukene kylmään veteen, mutta liukenee kuumaan veteen ja etanoliin, asetoniin, kloroformiin sekä bentseeniin. Yhdiste muodostaa kelaatteja booriryhmän metallien, kuten alumiinin, galliumin ja indiumin kanssa.

Isomaltolia muodostuu yhdessä isomeerinsä maltolin kanssa hiilihydraateista, erityisesti laktoosista ja maltoosista, kuumennuksen yhteydessä Maillard-reaktiolla. Yhdistettä esiintyy pieniä määriä muun muassa leivässä, leivonnaisissa ja maltaissa sekä paahdetuissa kahvinpavuissa. Isomaltolilla on voimakas hedelmäinen ja karamellisoituneen sokerin kaltainen tuoksu ja maku.

Lähteet

↑ Isomaltol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)
1 2 3 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 884. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Lutz, T. G., Clevette, D. J., Rettig, S. J. & Orvig, C.: Metal Chelation with Natural Products: Isomaltol Complexes of Aluminum, Gallium, and Indium. Inorganic chemistry, 1989, 28. vsk, nro 4, s. 715–719. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)
↑ Richardson, T. & Finley, J. W.: Chemical Changes in Food during Processing, s. 336. Springer, 2012. ISBN 978-0-87055-504-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)
↑ The Chemistry of Food. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)
↑ Belitz, H.-D. & Grosch, W.: Food Chemistry, s. 254, 374, 509. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)

[ncbi-1] Isomaltol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)

[Merck-2] 1 2 3 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 884. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[3] Lutz, T. G., Clevette, D. J., Rettig, S. J. & Orvig, C.: Metal Chelation with Natural Products: Isomaltol Complexes of Aluminum, Gallium, and Indium. Inorganic chemistry, 1989, 28. vsk, nro 4, s. 715–719. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)

[4] Richardson, T. & Finley, J. W.: Chemical Changes in Food during Processing, s. 336. Springer, 2012. ISBN 978-0-87055-504-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)

[5] The Chemistry of Food. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)

[6] Belitz, H.-D. & Grosch, W.: Food Chemistry, s. 254, 374, 509. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)