Maltoli

Maltoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-hydroksi-2-metyylipyran-4-oni
CAS-numero 118-71-8
PubChem CID 8369
SMILES CC1=C(C(=O)C=CO1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H6O3
Moolimassa 126,108 g/mol
Sulamispiste 161–162 °C
Tiheys 1,348 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 10,9 g/l (15 °C)

Maltoli (C6H6O3) on heterosyklinen yhdiste, joka sisältää ketonin ja alkoholin rakenteet. Maltolia esiintyy luonnollisesti monissa kasveissa ja sitä käytetään arominvahventeena.

Ominaisuudet

Maltoli on kiinteänä punaisia tai ruskeita kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja kloroformiin, mutta huonommin eetteriin ja bentseeniin. Maltolia esiintyy runsaasti luonnossa muun muassa männyn neulasissa sekä nuorien lehtikuusien kaarnasta, josta se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1861. Sitä on myös paahdetuissa maltaissa, oluessa, suklaassa ja soijakastikkeessa. Maltolia muodostuu myös leivonnaisiin paistamisen yhteydessä sokereista, jolloin syntyy myös muita aromiaineita, kuten isomaltolia. Maltoli ja sen johdannainen etyylimaltoli vahventavat sekä makeiden että happamien makujen aistimista.

Maltoli muodostaa komplekseja useiden metallien kanssa. Tällaisia ovat muun muassa kolmenarvoinen rauta, alumiini, sinkki, kalsium, mangaani sekä vanadyyli-ioni VO2+, jonka maltolikompleksilla on insuliinia matkivia vaikutuksia.

Valmistus ja käyttö

Maltolia muodostuu selluloosasta, tärkkelyksestä ja muista hiilihydraateista kuivatislauksen seurauksena. Nykyäänkin maltolia valmistetaan pääasiassa erottamalla pyökkitervasta. Sitä voidaan valmistaa synteettisesti myös hapettamalla kojihappoa ja antamalla hapetustuotteen reagoida formaldehydin kanssa.

Koska maltoli parantaa makean aistimista sitä lisätään arominvahventimeksi erilaisiin makeisiin tuotteisiin. Tällöin sokerin määrää tuotteissa voidaan vähentää. Jo muutaman miljoonasosan pitoisuudet maltolia tai etyylimaltolia lisäävät makean tai happaman aromin aistimista selkeästi. Maltolilla itsellään on myös karamellimainen maku.

Lähteet

  1. ↑ Maltol – Substance summary NCBI. Viitattu 17. maaliskuuta 2012.
  2. 1 2 3 4 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 618. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.03.2012. (englanniksi)
  3. ↑ Physical properties: Maltol NLM Viitattu 17.03.2012
  4. 1 2 3 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio Viitattu 17.03.2012
  5. 1 2 3 Herta Ziegler: Flavourings, s. 363-365. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-3-527-61146-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.03.2012. (englanniksi)
  6. ↑ Jacob Zabicky: The chemistry of metal enolates, s. 603-605. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-06168-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.03.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.