Kafestoli

Kafestoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroksimetyyli)-12-metyyli-8-oksapentasyklo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeka-5(9),6-dien-17-oli
CAS-numero 469-83-0
PubChem CID 108052
SMILES CC12CCC3=C(C1CCC45C2CCC(C4)C(C5)(CO)O)C=CO3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H28O3
Moolimassa 316,439 g/mol
Sulamispiste 158–162 °C

Kafestoli on kahvissa oleva diterpenoidialkoholi. Kafestoli suurentaa veren LDL-kolesterolipitoisuutta ja voi olla yhteydessä joidenkin sydäntautien kehittymiseen. Suodatinkahvin valmistuksessa kafestoli jää paperisuodattimeen, eikä juomalla siksi ole mainittavaa vaikutusta kolesteroliin, mutta vanhaan malliin keitetyllä suodattamattomalla pannukahvilla on. Kafestoli saattaa toimia aktivoivana, eli agonistisena, ligandina farnesoidi X ja pregnaani X tumareseptoreille. Kafestolin sitoutuminen näihin reseptoreihin estää kehon omaa kolesterolin synteesin säätelyä ja johtaa siten kehossa suurempaan kolesterolin synteesiin.

Kafestoli suurentaa seerumissa alaniiniaminotransferaasin (ALAT) aktiivisuutta ja pienentää gammaglutamyylitransferaasin (GGT) aktiivisuutta, sekä vähentää kreatiniinipitoisuutta.

Kafestolin CAS-numero on 469-83-0 [vanhentunut linkki], kemiallinen kaava C20H28O3 ja moolimassa 316,439 g/mol.

Lähteet

  1. ↑ kafestoli :: Terveyskirjasto Duodecim.
  2. ↑ Kahvi :: Terveyskirjasto Duodecim. Arkistoitu 20.12.2013. Viitattu 18.7.2011.
  3. ↑ Marie-Louise Ricketts, Mark V. Boekschoten, Arja J. Kreeft, Guido J. E. J. Hooiveld, Corina J. A. Moen, Michael Müller: The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors. Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.), July 2007, nro 7, s. 1603–1616. PubMed:17456796 doi:10.1210/me.2007-0133 ISSN 0888-8809 Artikkelin verkkoversio.
  4. ↑ Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim, 1994. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla