Kelidonihappo

Kelidonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-oksopyraani-2,6-dikarboksyylihappo
CAS-numero 99-32-1
PubChem CID 7431
SMILES C1=C(OC(=CC1=O)C(=O)O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H4O6
Moolimassa 184,102 g/mol
Sulamispiste 262 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Veteen 14,3 g/l (25 °C)

Kelidonihappo (C7H4O6) on heterosyklinen dikarboksyylihappo. Sitä esiintyy useissa kasvilajeissa.

Esiintyminen kasveissa ja biosynteesi

Kelidonihappoa esiintyy erityisesti keltamossa (Chelidonium majus), kielossa (Convallaria majalis) sekä useissa Dioscoreales-, Asparagales-, Melanthiales-, Liliales- ja Haemodorales-kasvilahkojen lajeissa.

Kasveissa kelidonihappo muodostaa komplekseja positiivisesti varautuneiden alkaloidien, kuten sanguinariinin kanssa. Tämän tarkoituksena on toimia vastaioneina vakuoleissa, jotka toimivat alkaloidien varastoina ja estää niiden kertyminen konsentraatiogradienttia vastaan. Eräissä kasveissa se toimii myös lehtien sulkeutumista aiheuttavana tekijänä.

Kelidonihapon biosynteesi on osittain epäselvä. Sen lähtöaineina on arveltu olevan fosfoenolipalorypälehappo ja 2-keto-3-deoksiarabinoheptulosonaatti-7-fosfaatti. Isotooppitutkimukset kuitenkin osoittivat, että todennäköisempi lähtöaine fosfoenolipalorypälehapon kanssa on jonkin pentoosin fosfaatti.

Ominaisuudet ja valmistus

Kelidonihappo on kiinteänä valkoisia neulamaisia kiteitä, jotka liukenevat hyvin kuumaan veteen, mutta heikommin kylmään veteen ja etanoliin. Kuumennettaessa se sulaa 262 °C hajoten samalla 4-pyroniksi. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonin ja dietyylioksalaatin välisellä kondensoitumisreaktiolla emäksen, kuten natriumetoksidin läsnä ollessa, ja muodostunut tuote syklisoituu muodostaen kelidonihappoa happohydrolyysin seurauksena.

Lähteet

  1. ↑ Chelidonic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2012.
  2. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 200. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 07.03.2012. (englanniksi)
  3. ↑ Physical properties: Chelidonic acid (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 07.03.2012
  4. 1 2 E. Raymond Riegel & F. Zwilgmeyer.: Chelidonic Acid. Organic Syntheses Collected Volume, 1943, 2. vsk, s. 126. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.3.2012. (englanniksi)
  5. ↑ Kielo Puutarha.net. Viitattu 13.10.2023.
  6. ↑ Ernst Stein: Anorectal and colon diseases, s. 90. Springer, 2003. ISBN 978-3-540-43039-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 07.03.2012. (englanniksi)
  7. 1 2 Z.-W. Shen, U. Fisinger, A. Poulev, W. Eisenreich & M.H. Zenk: Tracer studies with 13C-labeled carbohydrates in cultured plant cells. Retrobiosynthetic analysis of chelidonic acid biosynthesis. Phytochemistry, 2001, 57. vsk, nro 1, s. 33–42. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.3.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.