4-pyroni

4-pyroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Pyran-4-oni
CAS-numero	108-97-4
PubChem CID	7968
SMILES	C1=COC=CC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H4O2
Moolimassa	96,082 g/mol
Sulamispiste	32,5 °C
Kiehumispiste	210–215 °C
	Infobox OK

4-Pyroni eli γ-pyroni (C₅H₄O₂) on tyydyttymätön heterosyklinen ketoni. Yhdiste on isomerinen 2-pyronin kanssa.

Ominaisuudet

4-pyroni on huoneenlämpötilassa hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä, jotka sulavat hieman yli 32,5 °C:n lämpötilassa. 4-pyroni on heikko emäs, mutta vahvempi emäs kuin isomeerinsa 2-pyroni ja protonoituu karbonyyliryhmästään muodostaen 4-hydroksipyrulinium-ionin. Yhdisteellä on myös aromaattisen yhdisteen kaltaisia ominaisuuksia.

Valmistus

4-pyronia voidaan valmistaa kelidonihaposta kuumentamalla sitä hieman yli yhdisteen sulamispisteen. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonista ja dietyylioksalaatista.

Johdannaiset

Monet luonnossa esiintyvät yhdisteet sisältävät 4-pyronin rakenneyksikön. Bentseenin kanssa 4-pyroni muodostaa kaksi kondensaatioyhdistettä kromonin ja ksantonin. Myös maltoli ja kojihappo ovat 4-pyronin johdannaisia.

Lähteet

↑ gamma-Pyrone – Substance summary NCBI. Viitattu 21. maaliskuuta 2010.
1 2 3 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 5481. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)
1 2 3 Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 166. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)
↑ John Arthur Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 47. Wiley-Blackwell, 2007. ISBN 978-1-4051-3918-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] -Pyrone – Substance summary NCBI. Viitattu 21. maaliskuuta 2010.

[dictionary-2] 1 2 3 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 5481. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)

[organic-3] 1 2 3 Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 166. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)

[glance-4] John Arthur Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 47. Wiley-Blackwell, 2007. ISBN 978-1-4051-3918-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.03.2010. (englanniksi)