M-Nitrotolueeni

m-Nitrotolueeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metyyli-3-nitrobentseeni
CAS-numero 99-08-1
PubChem CID 7422
SMILES CC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Sulamispiste 15,5 °C
Kiehumispiste 231,9 °C
Tiheys 1,157 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,5 g/l (20 °C)

m-Nitrotolueeni eli 3-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja muiden kemikaalien valmistamiseen. m-Nitrotolueeni on o- ja p-nitrotolueenien isomeeri.

Ominaisuudet

m-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste voidaan hapettaa elektrolyyttisesti m-nitrobentsaldehydiksi tai kromihapon avulla m-nitrobentsoehapoksi. Pelkistäminen vedyttämällä johtaa m-toluidiiniin. Nitraus johtaa pääasiassa 3,4-dinitrotolueenin muodostumiseen.

Valmistus ja käyttö

m-Nitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella ja puhdistamalla tislaamalla alipaineessa ja kiteyttämällä. Tämän valmistustavan huono puoli on se, että tolueenin nitrauksessa muodostuvassa nitrotolueenien isomeerien seoksesta m-nitrotolueenia on vain noin 2–5 %. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 3-amino-4-nitrotolueenin diatsoniumsuolan pelkistys.

m-Nitrotolueenia käytetään pääasiassa m-nitrobentsaldehydin, m-nitrobentsoehapon ja m-toluidiinin, joita käytetään muun muassa väriaineteollisuudessa, valmistamiseen. Sitä käytetään myös eräiden lääkeaineiden kuten flutamidin valmistamiseen.

Lähteet

  1. ↑ 3-Nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.4.2015.
  2. 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 110. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ M-Nitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.4.2015
  4. 1 2 3 Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.4.2015
  5. 1 2 3 Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.4.2015
  6. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 703. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 15.4.2015. (englanniksi)
  7. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1141. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  8. 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 803-804. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)