| Nabiloni | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| rel-(6aR,10aR)-1-Hydroksi-6,6-dimetyyli-3-(2-metyylioktan-2-yyli)-6,6a,7,8,10,10a-heksahydro-9H-bentso[c]kromen-9-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C24H36O3 |
| Moolimassa | 372.5 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 159–160 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | nieltynä |
Nabiloni on keinotekoinen kannabinoidi, jota käytetään pahoinvointilääkkeenä. Se toimii lääkkeenä sitoutumalla kannabinoidireseptoriin 1 (CB1-reseptoriin) reseptorin aktivoivana agonistina. Nabilonia käytetään joissakin maissa esimerkiksi vähentämään kemoterapian aiheuttamaa pahoinvointia ja oksentelua. Nabilonia käytetään lääkkeenä muun muassa Yhdysvalloissa ja joissakin EU-maissa. Suomessa nabiloni on erityisluvallinen lääke.
Nabiloni tunnetaan myös kauppanimillä Cesamet ja Canemes.
Yleensä nabilonia käytetään nieltyinä 1–2 milligramman (mg) kerta-annoksina 1–3 tuntia ennen kemoterapian aloittamista. Suositeltu päivittäinen maksimiannos nabilonia on yleensä 6 mg. 2.5 mg kerta-annokset eivät yleensä aiheuta euforiaa, korkeaa syketiheyttä ja ortostaattista hypotensiota (pystyasentoon liittyvää alhaista verenpainetta), mutta noin 5 mg annokset voivat. 3–8 mg annokset voivat aiheuttaa tetrahydrokannabinolin käytön kaltaisen päihtymyksen. Nabiloni vaikuttaa 8–12 tuntia. Nabilonin lääkekäytön tyypillisiä sivuvaikutuksia ovat sedaatio, suun kuivuus ja sekavuus. Nabiloni voi lisätä ruokahalua. Päivittäisessä käytössä nabilonin sivuvaikutukset vähenevät noin kolmen päivän kuluessa.
Ihmisillä nabilonin puoliintumisaika veressä on 2 tuntia. Joillakin sen aineenvaihduntatuotteilla tämä aika on pidempi. Nabilonin pitkän lääkevaikutuksen takia jotkin näistä aineenvaihduntatuotteista ovat todennäköisesti myös lääkinnällisesti aktiivisia.
Nabiloni on valkea ja kiteinen aine. Sillä on kaksi kiraliakeskusta.
Nabilonin kehitti Lilly Research Laboratories 1970-luvulla. Sen ensimmäiset kokeet ihmisillä tehtiin 1975. 1985 FDA hyväksyi nabilonin lääkekäytön Yhdysvalloissa.