Oroottihappo

Oroottihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-diokso-4-pyrimidiinikarboksyylihappo
CAS-numero 65-86-1
PubChem CID 967
SMILES C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4N2O4
Moolimassa 156,102 g/mol

Oroottihappo (C5H4N2O4) on pyrimidiinirakenteen sisältävä karboksyylihappo. Oroottihappo esiintyy välituotteena pyrimidiiniemästen biosynteesissä. Aikaisemmin sitä kutsuttiin B13-vitamiiniksi, mutta sillä ei todistettavasti ole vitamiinin vaikutusta.

Biokemia

Eliöissä oroottihapon biosynteesi tapahtuu seuraavasti. Karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattikarbamoyylitransferaasin katalysoimana. Tämä muunnetaan dihydro-orotaasientsyymin avulla pyrimidiinirakenteen sisältäväksi dihydro-oroottihapoksi, josta muodostuu oroottihappoa. Oroottihappomolekyyliin liitetään riboosisokeri, jolloin muodostuu orotidiinimonofosfaattia, josta eliöt voivat tuottaa muut pyrimidiiniemäkset.

Oroottihapon kohonnut pitoisuus virtsassa on usein merkki erään ureakierron vaihetta katalysoivan entsyymin ornitiinitranskarbamylaasin puutostilasta.

Oroottihapon litiumsuolalla, litiumorotaatilla, saattaa olla Alzheimerin tautia ehkäiseviä vaikutuksia.

Lähteet

  1. ↑ Orotic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2011.
  2. ↑ Jaakko-Juhani Himberg: 48. Vitamiinit (s.757) Medicina. Arkistoitu 7.3.2007. Viitattu 9.10.2011.
  3. ↑ Roger Lionel Poulter Adams, John T. Knowler, David P. Leader: The biochemistry of the nucleic acids, s. 139. Springer, 1992. ISBN 978-0-412-46030-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 09.10.2011. (englanniksi)
  4. ↑ Abel Lajtha, Simo S. Oja, Pirjo Saransaari, Arne Schousboe: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 296. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-30342-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 09.10.2011. (englanniksi)
  5. ↑ <https://www.hs.fi/tiede/art-2000011552951.html

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.