Pensykuroni

Pensykuroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[(4-kloorifenyyli)metyyli]-1-syklopentyyli-3-fenyyliurea
CAS-numero 66063-05-6
PubChem CID 91692
SMILES C1CCC(C1)N(CC2=CC=C(C=C2)Cl)C(=O)NC3=CC=CC=C3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H21N2ClO
Moolimassa 328,828 g/mol
Sulamispiste 128-132 °C
Tiheys 1,22 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,00026 g/l (25 °C)

Pensykuroni (C19H21N2ClO) on ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidinä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pensykuroni on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Pensykuroni liukenee hieman heksaaniin ja hyvin muun muassa asetoniin, etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Pensykuroni on selektiivinen fungisidi ja vaikuttaa erityisesti Rhizoctonia solani- lajiin ja Pelliculania-suvun lajeihin. Nämä sienet aiheuttavat muun muassa perunaseittiä perunoille ja ruskoläikkää, seittimätää ja juurilahoa muille kasveille. Pensykuronin tarkka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa, mutta se todennäköisesti tuhoaa sienten mikrotubuluksia.

Valmistus ja käyttö

Pensykuronia valmistetaan fenyyli-isosyanaatin ja N-(4-klooribentsyyli)syklopentyyliamiinin välisellä reaktiolla. N-(4-klooribentsyyli)syklopentyyliamiini tuotetaan p-klooribentsyylikloridin ja syklopentyyliamiinin välisellä reaktiolla. Pensykuronia käytetään fungisidina muun muassa perunan, riisin, puuvillan ja koristekasvien viljelyssä. Yhdiste levitetään jauheena tai sillä voidaan käsitellä siemeniä. Pensykuroni on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.

Lähteet

  1. ↑ Pencycuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.6.2017.
  2. 1 2 3 Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 748-757. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.6.2017. (englanniksi)
  3. 1 2 3 4 Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 12.6.2017
  4. ↑ Substance 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylurea European Chemicals Agency. Viitattu 6.5.2026. (englanniksi)
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 642. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.6.2017. (englanniksi)
  6. ↑ Pencycuron EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.6.2017. (englanniksi)