Syklopentyyliamiini

Syklopentyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklopentanamiini
CAS-numero 1003-03-8
PubChem CID 2906
SMILES C1CCC(C1)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11N
Moolimassa 85,148 g/mol
Sulamispiste -85 °C
Kiehumispiste 106-106 °C
Tiheys 0,8689 g/cm3

Syklopentyyliamiini eli aminosyklopentaani (C5H11N) on rengasrakenteisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa syklopentyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tunnusomainen ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin

Syklopentyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakista ja syklopentanonista pelkistävällä aminoinnilla. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu syklopentyyli-imiini, joka pelkistetään vedyttämällä vedyn avulla 150–200 °C:n lämpötilassa Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä muodostuu myös syklopenteenin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Syklopentyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi fungisidina käytettävän pensykuronin valmistukseen.

Lähteet

  1. ↑ Cyclopentylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2017.
  2. 1 2 3 4 5 Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 15.11.2017
  3. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 15.11.2017. (englanniksi)
  4. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)