Syklopentanoni

Syklopentanoni
Tunnisteet
CAS-numero	120-92-3
PubChem CID	8452
SMILES	C1CCC(=O)C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H8O
Moolimassa	84,114 g/mol
Sulamispiste	-51,3 °C
Kiehumispiste	130,7 °C
Tiheys	0,949 g/cm3
	Infobox OK

Syklopentanoni (C₅H₈O) on rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklopentanoni on väritöntä nestettä, jolla on hieman piparmintun kaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Syklopentanoni polymerisoituu helposti happamissa olosuhteissa.

Valmistus ja käyttö

Syklopentanonia voidaan valmistaa kuumentamalla adipiinihappoa, sen suoloja tai estereitä bariumhydroksidin, bariumkarbonaatin tai zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla ja uuttamalla dietyylieetterillä ja haihduttamalla dietyylieetteri pois. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla syklopenteeniä ilman hapen avulla kuparikloridin tai palladiumkloridin toimiessa katalyyttinä.

Syklopentanonista valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten jasmonia, syklopentyyliamiinia, γ-valerolaktonia, syklopentobarbitaalia ja syklopentolaattia. Sitä voidaan käyttää myös hajusteissa ja polykarbonaattien liuottimena.

Lähteet

↑ Cyclopentanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2016.
1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
1 2 3 4 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016
1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 462-463. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Syklopentanoni Wikimedia Commonsissa

Syklopentanonin kansainvälinen kemikaalikortti
Human Metabolome Database (HMDB): Cyclopentanone (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Cyclopentanone (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclopentanone (englanniksi)
ChemBlink: Cyclopentanone (englanniksi)

[1] Cyclopentanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2016.

[alen-2] 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[ullmann-3] 1 2 3 4 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016

[Merck-4] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 462-463. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[concise-5] 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[ashford-6] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)