Thompson otteli ensi kerran vapaaottelussa Fight Party -järjestössä 2010. Hän voitti ensimmäisen kamppailunsa Jeremy Jolesia vastaan teknisellä tyrmäyksellä toisessa erässä. Thompson jatkoi menestystään seuraavissa kamppailuissaan voittamalla Daniel Finzin teknisellä tyrmäyksellä ja Marques Worrellin takakuristuksella. Thompsonin viimeiseksi otteluksi Fight Partyssa jäi kamppailu Patrick Mandiota vastaan lokakuussa 2011. Hän voitti kamppailun tuomariäänin.
UFC
Thompson teki moniotteluisen sopimuksen UFC:n kanssa ja otteli ensi kerran helmikuussa 2012 UFC 143 -tapahtumassa. Hän voitti avausottelunsa Dan Stittgenia vastaan tyrmäyksellä ensimmäisessä erässä, samalla se palkittiin myös Illan tyrmäys bonuksella. Thompson hävisi seuraavan kamppailunsa Matt Brownille tuomariäänin (27–30, 26–30, 28–29) , se oli samalla hänen uransa ensimmäinen tappio.
2013 Thompson otteli edellisen vuoden tapaan kaksi ottelua. Toukokuussa hän kohtasi Nah-Shon Burrellin, jonka Thompson voitti tuomariäänin (30–27, 29–28, 29–28). Syyskuussa hän sai vastaansa Chris Clementsin UFC 165 -tapahtumassa. Thompson voitti kamppailun teknisellä tyrmäyksellä toisessa erässä.
Thompson otteli seuraavana vuonna 2014 jälleen kahdesti. Hän kohtasi helmikuussa Robert Whittakerin, joka oli hävinnyt edellisen kamppailunsa Court McGeelle hajaäänin. Thompson voitti Whittakerin teknisellä tyrmäyksellä ja ansaitsi voitosta Illan suoritus bonuksen. Syyskuussa hän kohtasi UFC:ssä vuodesta 2005 lähtien otelleen Patrick Côtén. Heidän välinen kamppailu käytiin UFC 178 -tapahtumassa, jonka Thompson voitti tuomariäänin (29–28, 29–28, 30–27).
2015 Thompson otteli vain yhden ottelun The Ultimate Fighter: American Top Team vs. Blackzilians Finale -tapahtumassa heinäkuussa. Hän voitti Jake Ellenberger kierrepotku tyrmäyksellä ajassa 4:29 ensimmäistä erää. Thompson sai palkinnoksi Illan suoritus bonuksen.
Thompson aloitti vuoden 2016 helmikuussa ottelulla UFC:n entistä välisarjan mestaria Johny Hendricksiä vastaan. Kamppailu käytiin UFC Fight Night: Hendricks vs. Thompson -tapahtumassa, jossa Thompson voitti kamppailun teknisellä tyrmäyksellä ensimmäisessä erässä. Hänet palkittiin urallaan kolmannen kerran Illan suoritus bonuksella. Kesäkuussa Thompson kohtasi UFC:n välisarjan mestaruudesta otelleen Rory MacDonaldin Ottawassa. Thompson voitti viisieräisen kamppailun tuomariäänin (50-45, 50-45, 48-47).
Haastaminen välisarjan mestaruudesta (2016–2017)
Thompson otteli välisarjan mestaruudesta Tyron Woodley vastaan, joka puolusti mestaruuttaan ensimmäistä kertaa. Marraskuussa 2016 käyty kamppailu päättyi tasapeliin (47-47, 47-47, 48-47). Ainoastaan yksi tuomareista antoi kokonaispisteet Woodleylle. Ottelun kohokohdaksi nousi neljäserä, jossa Woodley onnistui lyömään Thompsonin kumoon ja sai hänet giljotiinikuristukseen, mutta Thompson ei luovuttanut ja onnistui lopulta pääsemään otteesta irti. Ottelu palkittiin UFC 205 -tapahtuman Illan kamppailu bonuksella.
Thompson otteli 4. maaliskuuta 2017 uusinnan Woodleyta vastaan välisarjan mestaruudesta UFC 209 -tapahtumassa. Tällä kertaa kamppailu päättyi Thompsonin tappioon tuomariäänin (47-48, 47-47, 47-48).
Mestaruusotteluiden jälkeen (2017–)
Thompson otteli seuraavan kerran 4. marraskuuta 2017 Jorge Masvidalia vastaan New Yorkissa oltuaan sitä ennen poissa polvivamman vuoksi. Hän voitti kamppailun tuomariäänin (30–26, 30–27, 30–27).
Toukokuussa 2018 Thompson kohtasi Darren Tillin hänen kotikaupungissaan Liverpoolissa. Thompson hävisi viisieräisen ottelun tuomariäänin (47-48, 46-49, 46-49).
Thompson palasi takaisin ottelemaan lähes kymmenen kuukauden tauon jälkeen erinäisten jalkavammojen vuoksi. Hän kohtasi entisen kevytsarjan mestarin Anthony Pettisin, joka haastoi Thompsonin välisarjan otteluun. Kamppailu käytiin maaliskuussa 2019 Nashvillessä, jossa Thompson hävisi kamppailun tyrmäyksellä viisi sekunttia ennen toisen erän loppua. Se oli samalla hänen uran ensimmäinen tyrmäystappio. Marraskuussa Thompson otteli vielä Vicente Luqueta vastaan UFC 244 -tapahtumassa. Hän voitti kamppailun tuomariäänin (30–26, 30–26, 29–27).
Joulukuussa 2020 Thompson kohtasi Geoff Nealin, joka oli voittanut kaikki viisi otteluaan UFC:ssä. Thompson voitti UFC Fight Night: Thompson vs. Neal -tapahtumassa käydyn kamppailun tuomariäänin (50–45, 50–45, 50–45) ja ansaitsi ottelustaan Illan suoritus-bonuksen.
Heinäkuussa 2021 Thompson otteli Gilbert Burnsia vastaan, joka oli otellut edellisessä ottelussaan välisarjan mestaruudesta. Kaksikon välisen voittajan olisi määrä otella uudelleen välisarjan mestaruudesta. Thompson hävisi UFC 264 -tapahtumassa käydyn kamppailun tuomariäänin (28–29, 28–29, 28–29). Joulukuussa Thompson kohtasi UFC:n välisarjan 10. sijoitetun Belal Mohammadin. Ottelu käytiin UFC Fight Night: Lewis vs. Daukaus -tapahtumassa, jossa hän hävisi ottelun tuomariäänin (25–30, 26–30, 26–30). Thompson ei kyennyt vastaamaan Mohammadin painimiseen ja jäi 3-eräisen ottelun aikana alakynteen.
.jpg)
Yhdysvallat
