Acide jacarique

Acide jacarique
Structure de l'acide jacarique.
Identification
Nom UICPA acide (8Z,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque
No CAS 28872-28-8
PubChem 5282817
SMILES
CCCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10-
Std. InChIKey :
DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide jacarique est un acide gras polyinsaturé correspondant à l'acide cis,trans,cis-Δ8,10,12 octadécatriénoïque (18:3) et possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. On le trouve dans les graines du flamboyant bleu, une espèce de jacarandas, où il constitue environ 36 % des acides gras.

L'acide jacarique présente une forte activité antitumorale aussi bien in vitro qu'in vivo.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Nahoko Shinohara, Tsuyoshi Tsuduki, Junya Ito, Taro Honma, Ryo Kijima, Soko Sugawara, Tatsuya Arai, Masao Yamasaki, Aya Ikezaki, Marino Yokoyama, Kazuo Nishiyama, Kiyotaka Nakagawa, Teruo Miyazawa et Ikuo Ikeda, « Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids, vol. 1821, no 7,‎ , p. 980-988 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.bbalip.2012.04.001 PMID 22521763