Amoxapine

	Amoxapine
	Molécule d'amoxapine
Identification
Nom UICPA	8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes	amoxepine; 13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène
No CAS	14028-44-5
No ECHA	100.034.411
No CE	237-867-1
No RTECS	HQ4025500
Code ATC	N06AA17
DrugBank	DB00543
PubChem	2170
ChEBI	2675
SMILES	C=1(c2c(Oc3c(N1)cccc3)ccc(c2)Cl)N1CCNCC1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2 ; InChIKey : ; QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C17H16ClN3O [Isomères];
Masse molaire	313,781 ± 0,018 g/mol ; C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175,5 °C
Solubilité	soluble dans le méthanol
Précautions
SGH
	H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion;
Écotoxicologie
LogP	3,4
Composés apparentés
Autres composés	loxapine, clozapine
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H₁.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
1 2 Amoxapine chez Sigma-Aldrich.

Portail de la chimie

Portail de la pharmacie

Portail de la psychiatrie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[D-2] 1 2 voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"

[S-3] 1 2 Amoxapine chez Sigma-Aldrich.