Fludarabine
| Fludarabine | ||
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| Phosphate de fludarabine et fludarabine | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | Fludarabine | |
| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | |
| Synonymes |
2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.123.703 | |
| Code ATC | L01 | |
| PubChem | 657237 | |
| SMILES | n1(c2c(c(nc(n2)F)N)nc1)[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O1)COP(=O)(O)O)O , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C10H13FN5O7P/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(18)5(17)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,19,20,21)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1 InChIKey : HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H13FN5O7P [Isomères] |
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| Masse molaire | 365,211 7 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.
C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.
| (Phosphate de) fludarabine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05 |
| Laboratoire | Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva |
| Identification | |
| No CAS | 75607-67-9 |
| No ECHA | 100.123.703 |
| Code ATC | L01BB05 |
| DrugBank | DB01073 |
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Historique
Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine).
Indications
Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B,.
Nomenclature
La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine,. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, , 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
- 1 2 ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, (consulté le )
- ↑ Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, (consulté le )
- ↑ (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le )
- ↑ (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le )
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
- Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)
