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Fils de Maurice Weiss, fabricant de drapeaux, et de Esther Margles, il suit des études au lycée de Philadelphie, puis à la Pennsylvania Academy of the Fine Arts, en 1940, après avoir pris des cours du soir en aquarelle les deux années précédentes.
En 1949, il voyage en Italie et rencontre la photographe Sabine Weber, plus connue sous le nom Sabine Weiss, qu'il épouse le . Deux mois plus tard, ils emménagent dans un petit atelier au fond d’une cour dans le 16earrondissement de Paris. En 1964, le couple adoptera une fille qu’ils prénomment Marion.
Une première exposition personnelle est organisée en 1949. Entre 1950 et 1975, il présente vingt-cinq expositions dans des galeries et musées en Europe et aux États-Unis. De 1951 à 1956, il voyage beaucoup avec son épouse, lui peignant et elle photographiant. En 1964, il crée ses premiers Biplans mous. Il part aux Indes pour la première fois en 1975 en compagnie de son épouse et obtient le premier prix de la Triennale de New Delhi. Il développe son thème des Éléphants et autres bêtes dès 1974 et passera aux Architectures en 1978. Les thèmes des Cathédrales et des Coupoles démarrent en 1980. L’année suivante, il voyage en Égypte et reste marqué par le concept des barques sacrées de la mythologie égyptienne: la barque solaire, barque Mésektet, barque Néchémet, barque Mândjyt ou barque Henou. En 1986, il effectue un second voyage en Inde. Ce n’est qu’en 1990 qu’il aborde le thème des barques et fleuves sacrés qu'il poursuivra jusqu’en l'an 2000.
En 1995, il obtient la nationalité française.
Si le mouvement Cobra a influencé son travail, la peinture onirique d’Hugh Weiss qui propose des voyages imaginaires, histoires à tiroirs tragi-comiques, échappe à toute classification.
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