Azelainsav

Azelainsav
IUPAC-névNonándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám123-99-9
PubChem2266
ChemSpider2179
EINECS-szám204-669-1
DrugBankAPRD00812
KEGGD03034
ChEBI48131
ATC kódD10AX03
Gyógyszer szabadnévazelaic acid
SMILES
O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKeyBDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Beilstein1101094
Gmelin261342
UNIIF2VW3D43YT
ChEMBL1238
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC9H16O4
Moláris tömeg188,22 g/mol
Megjelenésszíntelen, lemezkés, tűs kristályok
Olvadáspont109-111 °C
Forráspont286 °C at 100 mmHg
Oldhatóság (vízben)2,14 g/L
Oldhatóság (alkohol)jól
Savasság (pKa)4,550, 5,598
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő		12 óra
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azelainsav (másik nevén azelasav) fehér por (op. 109–111°C). Telített, egyenes láncú, 9 szénatomos dikarbonsav. A természetben is előfordul a búzában, rozsban, árpában. Ricinusolaj oxidációjakor képződik. Számos bőr- és hajkondicionáló része. Bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazzák, általában más szerekkel kombinációban.

Előállítás

Olajsavból, ózonnal történő oxidációval. Az ózon középen, a kettős kötésnél szakítja el az olajsav szénláncát. Melléktermékként nonánsav keletkezik (a szénlánc másik feléből).

A Malassezia furfur (másik nevén Pityrosporum ovale) nevű, az élesztőgombák közé tartozó gomba állítja elő, mely megtalálható a természetes bőrben. A nonánsav baktériumok általi lebontásakor szintén azelainsav keletkezik.

Biológiai funkció

Növényekben az azelainsavnak vészjelző funkciója van, mely fertőzés esetén elindítja a válaszreakciót. Biológiai jelzőként szolgál, mely szalicilsav felhalmozódását okozza. A szalicilsav a növényi védekező mechanizmus fontos része.

Felhasználás

Polimerek és kapcsolódó anyagok

Az azelainsav észtereit kenőcsökben és plaszticizerekben használják. Hexametilén-diaminnal a Nylon 6,9 nevű műanyagot lehet elállítani.

Bőrbetegségek

Akne

Az azelainsavat enyhe és közepesen súlyos akne ellen alkalmazzák, mind mitesszeres, mind fertőzéses esetben. Gátolja az aknét okozó baktérium növekedését, ezáltal tisztán tartja a bőr pórusait.

Rosacea

A kivörösödött bőr kezelésére az azelainsav gyulladásgátló hatását használják helyileg alkalmazott gél formájában. Bizonyos esetekben a nők szőr növekedéséről számoltak be az arcon és a nyakon.

Pigmentkezelés

Az azelainsavat különböző bőrszíneződések kezelésére használják, pl. melazma, fertőzés utáni hiperpigmentáció, különösen sötétebb bőrűek esetén. A hidrokinon kiváltására ajánlják olyan országokban, ahol annak biztonságossága megkérdőjeleződött (pl. EU, Japán).

Az azelainsav a tirozináz enzimet gátolja, ezzel csökkenti a melanin mennyiségét.

Hajhullás

Egy 1988-as kutatási jelentés arra a következtetésre jutott, hogy az azelainsav cink ionnal és B6-vitaminnal kombinálva erős I-es típusú 5-alfa-reduktáz gátló. Ez az enzim (mind az I-es, mind a II-es típusa) alakítja át a tesztoszteront dihidro-tesztoszteronná. Ez az anyag felelős egyrészt a prosztata megnagyobbodásáért, másrészt a hajhagymák károsodásáért.

Klinikai próba nem erősítette meg az azelainsav hajhullás elleni hatékonyságát.

Készítmények

Magyarországon két készítmény van forgalomban:

Más országokban számos készítményben található azelainsav mind önállóan, mind kombinációban.

Jegyzetek

  1. 1 2 "Sigma-Aldrich catalog". Hozzáférés: 2011. szeptember 3. {{cite web}}: Unknown parameter |archívdátum= ignored (súgó); Unknown parameter |archívurl= ignored (súgó)
  2. 1 2 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  3. ↑ A 6-os szám a diamin, a második a dikarbonsav szénatomszáma, ez esetben tehát a hexametilén-diaminé ill. az azelainsavé.
  4. ↑ Tirozinból előállított pigment.
  5. ↑ Azelaic acid[halott link] (OGYI, gyógyszer adatbázis)
  6. ↑ Azelaic Acid (Drugs-About.com)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek

  1. ↑ Ozonolysis (angol Wikipédia)
  2. ↑ Malassezia (angol Wikipédia)
  3. ↑ Plasticizer (angol Wikipédia)
  4. ↑ Nylon (angol Wikipédia)
  5. ↑ Acne (angol Wikipédia)
  6. ↑ Rosacea (angol Wikipédia)
  7. ↑ Melasma (angol Wikipédia)
  8. ↑ Tyrosinase (angol Wikipédia)
  9. ↑ Melanin (angol Wikipédia)
  10. ↑ 5-alpha reductase (angol Wikipédia)
  11. ↑ Dihydrotestosterone (angol Wikipédia)
  12. ↑ Hair follicle (angol wikipédia)

Fordítás