Pivalinsav

Pivalinsav
IUPAC-név2,2-dimetil-propionsav
Más nevekneopentánsav
trimetilecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám75-98-9
PubChem6417
ChemSpider6177
EINECS-szám200-922-5
ChEBI45133
RTECS számTO7700000
SMILES
CC(C)(C)C(=O)O
InChI
1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
InChIKeyIUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N
Beilstein969480
Gmelin82375
UNII813RE8BX41
ChEMBLCHEMBL322719
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H10O2
Moláris tömeg102,13 g/mol
Megjelenésszíntelen tűk
Szaga vajsavhoz hasonló, kellemetlen szag
Sűrűség0,91 g/cm³
Olvadáspont35 °C
Forráspont164 °C
Oldhatóság (vízben)kevéssé
Oldószereialkoholban és éterben jól oldódik
Savasság (pKa)5,031
Törésmutató (nD)1,393
Gőznyomás1,820 mmHg
kH2,78·10−6 atm·m³/mol
Megoszlási hányados1,48
Veszélyek
R mondatokR21/22 R34
S mondatokS26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont64 °C
LD50900 mg/tskg (patkány, szájon át)
1900 mg/tskg (patkány, bőrön át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekizovajsav, neopentán(en)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pivalinsav egy szerves karbonsav. Nevét a pinakolinból(en) és a pivalinsavval izomer valeriánsavból kapta.

A szervezetben lassan bomló észterek előállítására használják a gyógyszerek biológiai hasznosulásának javítására (prodrug, pl. pivampicillin(en)).

Szerves kémiai szintézisekben az alkoholok védő csoportja. Vinil-alkohollal alkotott észterének polimerjeiből magasfényű lakkokat állítanak elő.

Felhasználása prodrugokban

A pivalinsavat tartalmazó prodrugok a vér karnitin-szintjének csökkenéséhez vezetnek.

A pivalinsavat a szervezet sejtjei először egy pivaloil-koenzim-A tioészterré alakítják, mely pivaloil-CoA-vá alakul, majd pivaloil-karnitin formájában a vizelettel ürül ki a szervezetből. A karnitin szerepe ebben az esetben a szervezet méregtelenítése a pivalinsavtól. A táplálékkal felvett és a szervezet által előállított karnitin mennyisége produg szedésekor túl kevés lehet: ez okozza a fenti súlyos mellékhatást.

Előállítás

Jegyzetek

  1. ↑ A gyógyszerészetben hasznosuláson a bevett mennyiségnek a központi keringésbe jutott részét értik. Az intravénásan beadott szer hasznosulása 100% per definitionem. A szájon át a szervezetbe jutott szer egy részét az emésztőrendszer lebont(hat)ja, mielőtt a vérbe jut. A pivalinsav szerepe tehát az, hogy a hatóanyag „túlélje” az emésztőrendszert.
  2. ↑ Melegh B, Kerner J, Bieber LL: Pivampicillin-promoted excretion of pivaloylcarnitine in humans. (PubMed)
  3. ↑ t-butylmagnesium chloride (ChemSpider)

Források

Kapcsolódó szócikkek